儘管島津家成功將以肝付家為首的四家聯軍擊退，但也從側面顯現出自家旗下水軍眾實力不強。
面對來自海上的攻擊，島津家只能被動採取守勢，選擇在岸上迎擊的戰術。
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但即使如此，四家聯軍仍然沒能從島津家占到任何便宜。
肝付兼亮自知聯合相良家、伊地知家、禰寢家也很難將島津家擊敗後，就向伊東義祐請求大軍支援，意圖聯手夾擊島津家。
此前伊東家與島津家數次交鋒，均以失利告終，伊東義祐對此一直耿耿於懷，他決定藉此與四家聯手的良機，出動精銳與島津家一決雌雄。
這個伊東義祐也非等閒之輩。
伊東家可不單單是武家名門，是藤原南家武智麻呂的後裔，家祖為藤原維幾（幾）之子藤原為憲。
因藤原為憲出任木工助的緣故，後代就以木工助的工與藤原的藤合稱為工藤，作為苗字。
到了藤原為憲之孫藤原為景出任伊豆押領使下向伊豆，並補任駿河守之職後，就在伊豆狩野定居，是為狩野家家祖。其子藤原維職則是領有伊豆宇佐美莊、伊東莊、河津莊，並定居伊豆國田方郡伊東莊，就將伊東作為苗字。
日向伊東家發跡源於工藤祐經，他在追隨源賴朝後成為鎌倉幕府御家人之一，以出色的才幹與事務能力獲得源賴朝的重用和信賴，在建久元年（1190年）出任日向地頭職，以及縣莊八十八町、田島三十町、富田莊八十町、兒湯郡二百四十町、諸縣莊三百町等領地封賞。
不過，日向伊東家並非每次站隊都非常及時。
在中先代之亂爆發後，日向伊東家一度支援北條時行興兵作亂，但被足利尊氏率軍擊敗後歸降，此後追隨足利尊氏轉戰各地，在多多良浜之戰、經島・湊川之戰、勢田之戰等重要戰事中表現活躍，最終獲封兒湯郡中都於郡三百町領地的加封。
此後，日向伊東家還在都於郡築城作為本據，是為都於郡城（浮船城）。
日向伊東家在稱霸日向一國後，就開始謀求獲得日向守護職。
但天不遂人願，足利將軍家並沒有授予日向伊東家守護職之意，反而是繼續由島津家兼任，這就導致日向伊東家與島津家長期交惡，進而頻繁爆發戰事。
日向伊東家本質上為武家與公卿合一，在朝廷還能享受著三位的高階官階。
早在天文六年，伊東義祐就從時任征夷大將軍足利義晴處獲許使用足利將軍家的通字『義』，從伊東祐清更名為為伊東義祐，並獲得正四位下修理大夫的官位敘任。
之後，伊東義祐是連章累擢，官位不斷提升，在後奈良天皇在位時期，就已經敘任從三位大膳大夫之職。
故而，伊東義佑在出家以後就自稱為「藤原三位入道」。
永祿四年，八月。
伊東義祐受肝付家、相良家、伊地知家、禰寢家四家所請，就派遣伊東祐安（伊東義武之子，伊東義祐從弟）、伊東祐信（伊東祐梁之子，伊東義祐女婿）、伊東又次郎、伊東祐青（伊東祐良之子，伊東義祐女婿）、伊東權之助、伊東宗右衛門等家中諸多一門親族眾，以及「山東總奉行」(「山東」指日向國的九州山地以東的宮崎平原地區，即伊東家的核心領地)落合兼置，參陣的家中重臣達二十餘人，以四千五百餘軍勢，直取島津家剛剛接收不久、控制尚未穩固的真幸院一帶，具體目標則是島津義弘所駐守的真幸院行政中心飯野城。
為了儘可能己方的壯大聲勢，伊東義祐可以說是做足了外交工作，聯絡了肥後有力國人領主相良義陽，共同出兵日向，從東、北兩面一同夾擊島津義弘。
由於四家聯軍先前派兵渡海來襲，島津義久此時已經將所能調動的大部分兵力都配置在錦江灣的沿岸地區，這樣做一是為了防備四家聯軍再度從渡海來襲，二是為了準備從錦江灣沿岸南下大隅南部諸郡攻打伊地知家和肝付家。
然而如此一來，位於日向國北部的真幸院周邊的防禦就顯得異常薄弱了。
眼下，島津義弘在飯野城內僅有三百名城兵，飯野城往西不到十里左右處還有一座支城——加久藤城，城中更是僅有守軍五十人。
於是，島津義弘在真幸院一帶能夠直接調動的兵力就是三百五十人上下。
這雖然看起來有點像是在鬧著玩一樣，但這也確實反映了島津家在真幸院一帶的防禦極為薄弱，兵力捉襟見肘。
不過，伊東軍來勢雖大，準備工作卻做得非常馬虎。
擔任日向伊東軍總大將，且使用官途名加賀守的伊東祐安亦非將才，他顯然並不掌握島津家在飯野城的兵力數量，只是在進軍路上中道聽途說，聽聞加久藤城守兵很少，經過軍議後決定先攻打加久藤城，在加久藤城與相良軍合流，而後再攻打飯野城。
從表面上看，伊東祐安是日向伊東軍的總大將，可實際上他並不能獨斷專行。
伊東義祐並不是完全信賴伊東祐安，他特意讓兩個女婿伊東祐信、伊東祐青一同參陣，對其監視。
因為，伊東祐安之父伊東祐武（伊東祐國三男）是趁著日向伊東家第九代家督伊東祐充病亡後舉兵反叛，並迫使家老福永祐炳（伊東祐充外祖父）父子四人切腹自盡，進而占據都於郡城。
只是，伊東祐武還沒在都於郡城坐穩，就遭到擁立伊東義祐的日向伊東家重臣荒武三省（荒武宗名）討伐。
人心不附的伊東祐武被侄子伊東義祐與荒武三省一舉擊敗，在窮途末路之下切腹自盡。日向伊東家內部將伊東祐武的興兵作亂稱之為「武州之亂」。
伊東義祐在繼承日向伊東家家名後，並沒有對伊東祐武的家眷進行清算，反而是網開一面，繼續讓伊東祐武的子嗣為日向伊東家效力。
而島津家在情報搜集方面上做得比日向伊東家不知要強到哪裡去了。
在伊東祐安決定先攻打加久藤城的計劃，很快就被島津義弘獲知了。
隨即，島津義弘就派出麾下侍大將遠矢下總守，率援軍五十人前去增援加久藤城。
雖然的島津義弘只派出連遠矢下總守在內的五十一人前去加久藤城，但並不代表他對加久藤城不重視。
儘管島津家在真幸院周邊的兵力非常薄弱，但戰略物資卻是異常充足。
果不其然，當伊東祐安率四千五百餘軍勢來到加久藤城附近時，已是夜晚，眾人一看，到處都是熊熊烈火，映照出山上一面面島津家的丸內十字紋旗，還時不時聽到法螺嗚嗚和戰鼓隆隆的聲音。
伊東祐安心想：這不對啊，不是說島津家在此地防禦空虛嗎？怎麼如此聲勢浩大？就像是有上萬規模的大軍在此一樣！
正當伊東祐安、伊東祐信、伊東又次郎、伊東祐青、伊東權之助、伊東宗右衛門等人猶豫不決的時候，遠矢下總守就率一百餘軍勢主動趁著夜色，向伊東軍發起夜襲。這就讓伊東軍諸將更加懷疑島津家可能有上萬的兵力在此地。
正所謂福無雙至，禍不單行。
就在伊東祐安還在驚疑不定之際，就立即傳來一個對日向伊東軍極為不利的訊息——原先約好一起攻打加久藤城的相良軍，已經撤回肥後了。
相良義陽可不是真的來幫伊東家開疆拓土的，他只是想觀望形勢，渾水摸魚，在對相良家有力的情況下奪取一部分島津領或者是掠奪一些錢糧罷了。
更何況，相良軍早在薩摩大口城之時就已經吃過島津家「釣野伏」的虧，到了加久藤城附近後，他們望見島津軍聲勢非常浩大，疑似有伏兵設伏，生怕又遭到島津軍的伏擊。
相良義陽眼見無利可圖，並不打算跟著日向伊東軍一起踩坑，直接連一聲招呼都不打，就率軍匆匆撤回本據肥後人吉城。
看見相良軍撤退，作為總大將的伊東祐安更加是坐立不安，趕緊下令全軍後撤。
因為害怕被島津家攔截伏擊，伊東祐安甚至不敢從原路撤退，而是改道走白鳥山。
可伊東祐安沒料到的是，白鳥山上有白鳥權現神社，神社座主光嚴上人是島津家的堅定支持者，他在聽聞伊東軍向此地撤退的訊息後，當即組織神社的僧兵在山麓設下重重路障，阻攔伊東軍前進的道路。
而日向伊東軍上下大多信佛信神，根本不敢去輕易招惹神社勢力，擔心自己會被神佛詛咒。
就連伊東祐安本人也不願節外生枝，只得再度改變行軍路線，從南木場經由木崎原撤往日向伊東家治下的城池三之山城。
等到日向伊東軍走到木崎原一帶，已是正午。
如今是八月酷暑時分，中午的天氣非常炎熱，許多日向伊東軍的足輕、武士、陣夫紛紛到流經木崎原的池島川喝水、洗漱，一些人甚至脫下衣甲開始洗起澡來。
伊東祐安也在行軍了一天一夜後已經疲憊不堪，就順勢傳令就地休整，準備用午膳。
然而，就在日向伊東軍上下正忙著燒火煮飯、打水洗澡的時候，已把伊東軍的一舉一動都偵察得清清楚楚的島津義弘直接帶著飯野城守軍二百餘人以及遠矢下總守所指揮的一百軍勢急襲而至。
伊東軍上下見島津軍突然出現感到驚懼不已，在猝不及防之下，日向伊東軍各部只能倉促應戰，陷入一片混亂。
儘管如此，伊東軍畢竟還占據著兵力上的絕對優勢，而島津義弘在一時之間也難以一舉擊潰十五倍於己的伊東軍。
不過，戰局的轉折點很快就出現了。
遠矢下總守、竹下又左衛門、瀨戶口八郎左衛門等島津家勇猛之士一起，討取了日向伊東軍中驍勇無比的長峰彌四郎。
由於長峰彌四郎是不僅是參陣日向伊東軍諸將中數一數二的勇士，更是在日向伊東家中無人出其右的猛將。
當遠矢下總守將長峰彌四郎的首級用長槍高高挑起的時候，還在奮戰中的日向伊東軍士氣瞬間跌入谷底，並處於崩潰的邊緣。
就在此時，從薩摩大口城趕來支援島津義弘的新納忠元所部一百餘軍勢以及從大隅帖佐城趕來支援的鐮田政年所部一百餘軍勢分別迂迴到伊東軍的後方和右翼，一齊發起突襲。
日向伊東軍原本就搞不清楚島津軍到底有多少兵力，這下瞬間陷入了三面夾擊的不利境地。
伊東祐安、伊東祐信、伊東又次郎、伊東祐青、伊東權之助、伊東宗右衛門等人還以為是中了島津家的「釣野伏」，當即失去了戰意，爭相逃往日向伊東領。
而鐮田政年所率的援軍，是當時還非常少見的騎馬鐵炮隊，擅長在馬上發射短銃。
而日向伊東軍顯然不太熟悉鐵炮的戰術，也缺乏應對鐵炮集火攻擊的經驗，在島津軍鐵炮隊的輪番轟擊之下，就連總大將伊東祐安也在混戰之中，被村尾重侯（入來院家庶流）麾下被官二階堂四郎左衛門用鐵炮擊中而落馬，其餘的幾位主將伊東祐信、落合兼置等人也先後在鐵炮彈雨中命喪黃泉，落得個犬死的悲慘結局。
在伊東祐安被鐵炮彈丸擊中落馬後，日向伊東軍頓時群龍無首，還以為伊東祐安已經被島津軍的鐵炮擊斃。
在五代友喜、村尾重侯等島津家猛將的窮追猛打之下，日向伊東軍徹底崩潰，積屍數里，糧草輜重、兵器鎧甲盡數丟棄，最終全軍覆沒。
伊東祐安的嫡男伊東祐次與伊東祐安之弟伊東祐審為了讓伊東祐安逃出生天，主動擔任殿軍與島津軍拼死一戰，最終因力不能敵，先後被島津軍討取。
經此一役，日向伊東家在木崎原之戰中被討取的有名武士就達到了三百餘人，其餘低階武士、足輕、農兵、陣夫更是多達一千餘人。