相較於先前經海路，不遠千里抵達越後直江津的北畠顯范，上杉清定還是比較認可來自浪岡北畠家方面放低身段的示好。
反觀南部家中的四戶宗泰、七戶直國、七戶宗慶、八戶信長等同族重臣，並沒有遞交人質之意，就連誓書內容也是寫得有些模稜兩可。
現如今，奧羽兩州的形勢早就今非昔比了。
一旦冰雪消融，算上伊達家、葛西家、大崎家、高水寺斯波家、相馬家、檜山安東家、淺利家、小野寺家、戶澤家、大寶寺家、最上家等盟友、旗下大名，上杉定虎手中所能節制的兵力將不下於二十四萬。
以如此規模的兵力出陣奧羽兩州，上一個超過二十萬大軍規模的還是鎌倉幕府首位鎌倉殿源賴朝。
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早在文治四年（1188年）六月二十五日，源賴朝就以朝廷頒發討伐源義經的院宣來徵召大軍，迫使藤原泰衡發兵突襲衣川館的源義經。
縱使源義經麾下的家臣們驍勇善戰，可是畢竟寡不敵眾，家臣們紛紛倒下，先是鷲尾義久，而後是鈴木重家，然後是伊勢義盛······最後，只剩下武藏坊弁慶一人手持薙刀，獨自守在衣川館的大門口。
想要跨進衣川館的奧州藤原家的武士們只要前進一步，就被武藏坊弁慶給一刀劈成兩半。奧州藤原軍見武藏坊弁慶如此兇悍，完全不敢上前，只敢圍著他進行叫罵。
隨後，奧州藤原軍為了不讓源義經逃跑，就在遠處萬箭齊發，將武藏坊弁慶射成一個刺蝟一般。
即便如此，武藏坊弁慶依舊一動不動地立在衣川館大門外，怒目圓睜，奧州藤原軍皆被嚇得不敢上前。
源義經自知毫無生還的可能後，便親手殺死了正室（之前被俘的靜御前是其側室）鄉御前，以及自己四歲的女兒，然後就在衣川館中切腹自盡了。享年三十一歲。
儘管源義經已自盡身亡，但並不代表藤原泰衡從此就能高枕無憂了。
源賴朝所徵召號稱二十八萬的大軍，卻完全沒有遣散之意，很快就拒絕朝廷的調停，並大舉攻入了奧州藤原領境內。
源義經尚存於世之時，源賴朝還不敢輕易染指奧州，擔心奧州藤原家利用源義經這個戰術天才來對付自己。
可源義經一死，源賴朝就再無顧忌了。只有那個天真的藤原泰衡還在做著獨霸奧羽兩州的美夢，他所不知道的是，源賴朝其志不在源義經，比之前平清盛等人還要遠大，他的志向，是天下。
最後，在源賴朝三路大軍的猛攻下，奧州藤原家僅僅支撐了不到兩個月的時間就迅速敗亡了。
起初，藤原泰衡遣使向源賴朝請求投降，但卻遭到了源賴朝的拒絕。
於是，藤原泰衡就打算率殘部繼續逃往蝦夷島，當他帶領數千殘兵敗將於出羽比內郡的贄柵一帶休整之際，卻遭到了駐守在此的家臣河田次郎襲殺。
之後，藤原泰衡的首級就被送至志和郡的陣岡，交由源賴朝進行首實檢。
由此，奧州合戰宣告結束。源賴朝也終於取代平氏，成為整個扶桑實際上的統治者，一位新的武家棟樑。
只要是知曉奧州合戰這段歷史之人，都能意識到如今的上杉家實力已經不下於曾經開創鎌倉幕府的源賴朝。
不過，四戶宗泰、七戶直國、七戶宗慶、八戶信長等人之所以不敢明確向上杉家遞交人質和誓書，是因為上杉家的兵鋒畢竟還沒有進入奧州腹地，甚至還沒有進入高水寺斯波領。若是自己與上杉家暗中聯繫之事被南部晴政所知，那麼必然會遭到其清算。
故而，四戶宗泰、七戶直國、七戶宗慶、八戶信長等人一面密切注意著上杉軍主力的動向，一面做好了倒向上杉家一方的準備。
就在清定還在為浪岡北畠家有意降服上杉家而感到高興之際，物見奉行加藤段藏倒是及時給他澆了一盆冷水——浪岡北畠家庶子家川原北畠家出身的北畠具信、北畠顯重父子於新年登城賀禮上悍然弒殺時任浪岡北畠家家督北畠具運，在擁立北畠具運之子北畠三郎丸繼任家督之位後執浪岡北畠家牛耳，並完全倒向南部家一方。
如此一來，先前被北畠具運派來出使上杉家的使者北畠顯范便滯留於上杉領，無法返回浪岡北畠領了。
對於浪岡北畠家發生突變一事，讓清定感到上杉家靜謐奧羽兩州不會像源賴朝那樣幾乎不費吹灰之力。
隨後，清定便召新發田綱貞、直江景綱、山吉豐守、湛光風車、加藤段藏等家中重臣、智囊、退隱老臣們於小田原城本丸的大廣間裡進行商議。
「臣等參見御屋形殿、少主殿。」見身著藏青色錦織直垂、頭戴立烏帽子的清定，與身著深緋無菊綴水乾的越後太郎丸緩緩走入大廣間後，眾人皆恭恭敬敬拜伏下去。
「都平身吧。對於北奧的浪岡北畠家所發生之事，想必你們已經知曉了吧？」清定在坐下後，便示意眾人免禮起身，並開門見山的說道。
「御屋形殿明鑑，浪岡北畠領位於北奧的田舍郡、山邊郡、外浜郡三郡之地，且周邊被南部領所包圍，就算倒向當家，其實力恐怕也很難對南部家構成足夠的威脅。」新發田綱貞率先發言，他可不認為以浪岡北畠家如今的實力能牽制大量南部家的兵力。
「話雖如此，北羽不是還有本家旗下的檜山安東家、淺利家嗎？與之聯手必然能牽制南部家一部分的兵力。加上蝦夷地還有下國安東家先前設置的三太守（上國守護、下國守護、松前守護）及道南十二館，再令他們大舉渡海南下，襲擾北奧諸郡的沿海地區，那麼南部家將左支右絀、狼狽不堪。」清定原本是打算讓旗下大名檜山安東家、淺利家兩家去聯合浪岡北畠家，讓南部家的後院起火。
再讓蝦夷地的下國安東家殘部大舉南下，必然能牽制南部家大量的兵力，從而迫使南部晴政無法傾盡全力，且無後顧之憂的情況下應對上杉家的討伐。
由於浪岡北畠家突生變故，就導致清定打算利用浪岡北畠家牽制南部家的計劃破產。
「御屋形殿，現如今浪岡北畠家再度倒向了南部家一方，下國安東家先後遭到南部家、蝦夷人的重創，也很難毫無顧慮的大舉發兵南下牽制南部家。只怕千秋霜台殿靜謐奧羽兩州並不會順利。」山吉豐守在捋了捋下巴的鬍鬚後有些擔憂的說道。
在山吉豐守看來，下國安東一族本就是被南部家打得被迫逃往蝦夷地躲避其兵鋒，而後更是屢屢遭到數倍，甚至數十倍於己的蝦夷人圍攻。現如今，下國安東一族連自保都成問題，哪裡還有餘力發兵渡海南下？
「御屋形殿，山吉丹波守所言甚是。奧羽兩州本就是苦寒之地，從古至今屢次實施新制皆不了了之，且固守古風，毫無新式禮儀的夷狄之地。即便岩州、磐州兩州之地已從奧州析出，當家此次依舊花費了不少人力、物力才得以靜謐。眼下叄州大致靜謐，應速速召回中條越前守等將，僅派少數軍勢進入東尾州增援八條式部少輔殿即可。」直江景綱也非常贊同山吉豐守的看法，並建議清定從三河進行撤兵。因為，上杉家正處於兩線作戰，長此以往的消耗將極為驚人。
「至於叄州撤兵一事，本家確有此意。只是，眼下水野家、織田家尚未降服，以及濃州齋藤家已有不穩的跡象，若是本家倉促撤兵，只怕濃州、勢州、東尾州等地會出現反覆。」清定可不願看到齋藤家叛離，更不願看到織田家、六角家壓制北伊勢諸郡。
「御屋形殿，臣有一策，可讓南部家迅速陷入動搖，從而減輕北奧諸郡的抵抗。」這時，坐在末位的加藤段藏倒是打算獻計。
「哦？段藏有何妙計？」清定頓時來了興趣。
「御屋形殿，既然八戶但馬守、七戶薩摩守、七戶隼人祐、四戶中務少輔等南部家有力同族重臣都有意倒向當家，那麼不如讓他們更進一步下定決心。」加藤段藏倒是先賣了一個關子。
「此話怎講？」清定隨即示意加藤段藏繼續說下去。
「由臣派遣忍者潛入南部領，身上攜帶帶有御屋形殿畫押蓋印的密信，其內容自然是許以八戶但馬守、七戶薩摩守、七戶隼人祐、四戶中務少輔等人郡司、小太守以及知行安堵等。而後，該忍者故意被南部家之人發現，在被擒之前自盡，任由南部家之人繳獲這些密信。」加藤段藏便將自己的策略當眾說出。
「此計還是有些不太妥當。」還沒等清定認可，直江景綱倒是提出了異議。
「直江大和守，有何不妥？」清定倒是覺得此舉迫使四戶宗泰、七戶直國、七戶宗慶、八戶信長等人向南部家舉起反旗，會讓上杉軍攻入南部領的阻力大大減小。
「御屋形殿，只寫其中一人的密信即可，否則南部家上下將會與南部右馬助同心。屆時，反而會適得其反，弄巧成拙。」直江景綱隨即做出了說明。
「也是。」清定點了點頭。
「是臣思慮不周。」加藤段藏倒是非常謙虛的接受了直江景綱的指出問題所在。
「這樣吧，加藤段藏由你來負責此事；山吉丹波守負責籌集糧草輜重、弓矢彈丸，對東尾州諸郡我方諸將的城池兵砦進行輸送；直江大和守之後與甘糟近江守、朝比奈紀伊守、朝比奈備中守、天野安藝守、天野宮內大輔、松下石見守、小笠原美作守等東遠州諸將一同經海路率軍於東尾州知多郡登陸，而後暫歸八條式部少輔節制，若是織田家仍無降服之意，則出兵將其攻滅。另外，派三島物部太夫前去出使織田家，勸降織田上總介。」而後，清定就做出了一番安排，他可不打算縱容織田家進一步壯大，是時候結束尾張一國的戰事了。
「遵命。」
經過與加藤段藏、湛光風車二人一番商議後，清定就決定將密信的收信人定為了領地與南部家本據三戶城較近，且實力較強一些的八戶信長。
之所以清定會選擇八戶信長，不單單是因為其實力在南部家中較強，最為重要的一點，八戶一族曾經是南部氏的一門總領，在北奧的影響力並不弱於三戶南部家出身的南部晴政。
不論是八戶信長被南部晴政誅殺，還是被迫向南部家舉起反旗，對於南部家來說將會是一個極為沉重的打擊。
就在清定決定進一步向東尾張諸郡進行增兵之際，御庭番眾伊賀組組頭藤林正保卻送來了一則壞消息——齋藤家內部發生變故，執掌齋藤家大權的六宿老之中，安藤守就、稻葉一鐵、氏家卜全、竹腰尚光四人是被足利義輝所派遣的幕臣石谷光政所說服、拉攏，決定倒向足利將軍家、三好家一方，不再臣從於上杉家。
得知這個消息，清定頓時勃然大怒。
對於上杉家來說，齋藤家一旦倒向了敵方，那麼不僅需要加強在飛驒、信濃、東尾張春日井郡的守備，而且作為上杉家飛地的東尾張諸郡的形勢將會更為嚴峻。
不僅如此，織田家還會因齋藤家的變換陣營，得以騰出手來調集更多的人力、物力用於切斷大高城與其餘東尾張諸郡城池兵砦的聯繫。
而且，北條家因伊勢氏親之亂、三河一向一揆後，實力已經遭到了重創，大量家臣、治下領民死於非命，根本不能指望北條家能對東尾張諸郡進行多少實質的支援。
為了加強己方在尾張一國的優勢，清定很快就想到了正在擔任勘定組頭的新參家臣木下秀吉。
可以說，目前上杉家上下沒有一人比木下秀吉更熟悉尾張一國的風土人情。
再加上木下秀吉的伯父又右衛門是一個在甚目寺東北町賣砂鍋的小販，姑父七郎左衛門是清州城城下町的行腳商人，姐夫彌介是鷹匠。
雖說木下秀吉的親戚朋友在尾張都屬於的平民階級，連苗字都沒有，但這些人所擁有的人脈可比東尾張諸郡那些國人領主們廣多了。
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