小笠原長時在僥倖從下條軍的圍剿下逃離陽船山，但他並沒有意識到是下條時氏、下條氏長父子有意網開一面，讓其逃出生天。反而自我感覺良好，自認為是有八幡大神的庇護。
而後，小笠原長時鑑於同族下條家靠不住後，便與弟弟小笠原信定、小笠原貞種、小笠原統虎等人翻越信濃伊那郡與三河設樂郡境目地帶的茶臼山，前往上杉家治下的東遠江城東郡，意圖唆使同族高天神小笠原家向上杉家舉起反旗。
在小笠原長時看來，自己之所以沒能順利說服下條家向上杉家舉起反旗，無非是因為下條家忌憚三河境內的一萬七千餘上杉軍罷了。只要自己說服了同族高天神小笠原家向上杉家舉起反旗，那麼必然會動搖上杉家在東遠江諸郡的統治，從而威脅到三河境內的上杉軍後勤補給。
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如此一來，協助北條家彈壓三河一向一揆的上杉軍攻勢只能被迫放緩。屆時，信濃一國之中的小笠原氏庶流、譜代重臣們必然會再度聚集於自己的麾下。
然而，小笠原長時卻看不清天下大勢，意圖逆歷史趨勢做事。殊不知，人力根本不可能是規律的對手。
上杉家雄踞東國，向西開疆拓土，劍指京畿也不是一朝一夕所能形成的，也根本不可能在短時間內就能將其擊敗。
這就像治病一樣，疾病是一個長期積累所形成的果，所以自然也不能在短時間內治癒。
所以，活躍在這個歷史區間的政治人物都主動或者被動迎合這個趨勢。人是不可能對抗趨勢的。
曾經，小笠原長時敘任從五位上信濃守的官位，且擔任著信濃守護職，是何等的意氣風發。還曾聯合村上義清與侵攻信濃一國的武田信玄多次交鋒，甚至還一度給予武田家重創。
可小笠原長時的個人水平，相對於一般大名來說，他的禮儀、弓術、騎術、武勇等方面還是可圈可點的，但與上杉清定、北條氏康、武田信玄等大名相比，還是有些不夠看的。尤其是在內政建設、思想格局、人才建設等方面。
正所謂算法大於看法。
只要小笠原長時在失領的這段時間裡經過深度復盤，他就必然會用到算法。
例如使用『道、天、地、將、法』，以及『主孰有道？將孰有能？天地孰得？法令孰行？兵眾孰強？士卒孰練？賞罰孰明？』等五事七計來分析自身與上杉家之間的勝與敗。
作為古今中外最為著名的軍事家兵聖孫武，很早就認為貫穿於戰爭活動始終，存在於敵我雙方的政治、天時、地利、將帥素質、法規制度，是研究和指導戰爭的基本依據。要想克敵制勝，必須以這「五事七計」為線索，對敵我雙方進行具體比較，從而預見戰爭勝負的可能性，確定正確的戰略方針和具體實施計劃。
若是小笠原長時真的考慮到方方面面，經過深度復盤、測算，那麼在足利義輝、三好長慶、六角義賢等人資助錢財，助其返回信濃舊領，煽動國人一揆之際，下一章更精彩：第633章 竄入遠江，期待您的光臨。可能就不會同意此事。
因為，小笠原長時若是真的細細分析過五事七計後，就可以自問兩個問題：一、自己憑什麼比上杉清定更強？二、自己憑什麼能擊敗實力強勁的上杉家？
從之前的戰績來看，小笠原長時是能一度成為武田信玄的勁敵，且一度遏制了武田家侵攻信濃的步伐。
但是，僅僅只是一兩次合戰上的勝利，並不能對全局起到關鍵的作用。
畢竟，爭奪天下的博弈，可不僅僅是軍事上的較量，更有廟堂上的較量。而廟堂指的就是內政、人才、經濟等方方面面的建設。
故而，把所有的身家性命都壓在一個沒有機會做到最終勝利的創業項目上，那就與賭徒並沒有什麼區別了。
而賭徒最後一定會失手的，可不能用所有的身家去賭『萬一』。
要知道，這高天神小笠原家是出自信濃府中小笠原家一脈不假，但高天神小笠原家的家祖小笠原長高為何會離開信濃，這與小笠原長時之父小笠原長棟有著密不可分的關係。
隨著小笠原長高因家中政務與小笠原貞朝屢次產生對立，導致小笠原貞朝動了廢長立幼的心思。
為了避免自己失去少主之位後不能被生父、弟弟相容，小笠原長高便選擇了離開信濃府中小笠原家。
之後，小笠原長高更是輾轉於尾張、三河、遠江、駿河等東海道諸國，先後出仕過織田彈正忠家、三河吉良家、今川家等大名。
最後，小笠原長高在出仕今川家後不久，於馬伏塚城病逝。
此後，小笠原長高的長男小笠原春茂（小笠原春儀、小笠原長氏）在繼承了他的遺領後，也繼承了其父對信濃府中小笠原家的怨恨。
在討伐反叛今川家的高天神福島家有功，小笠原春茂不僅被加封了高天神城，還迎娶了今川氏親之女為正室，從此位列今川家御一家眾。而後，他還將自己的居城從馬伏塚城遷至高天神城之中。
因先前小笠原春茂在食用未處理乾淨的河豚而毒發身亡後，高天神小笠原家的家督就由其長男小笠原氏興（小笠原氏清，今川家庶流三浦氏員的女婿）來繼任。
儘管此時的小笠原氏興年歲尚幼，但高天神小笠原家的大權卻是由他的四位叔叔來進行合議處理的，分別是小笠原宗長、小笠原氏朝、小笠原朝宗、小笠原朝定。
雖說小笠原宗長、小笠原氏朝、小笠原朝宗、小笠原朝定兄弟四人是小笠原長高先後於三河、遠江兩國所生，但他們也沒有忘記小笠原長高在彌留之際還對信濃府中的故鄉念念不忘。
見導致自己父親小笠原長高被迫背井離鄉、顛沛流離的小笠原長棟之子小笠原長時主動送上門，小笠原宗長、小笠原氏朝、小笠原朝宗、小笠原朝定兄弟自然是不打算對其心慈手軟。