正所謂緩而圖之，則為大利；急而成之，則為大害。
上杉清定雖然在東國之地的影響力已然凌駕於朝廷、足利將軍家、古河公方家之上，但依舊不能擅意妄為。
畢竟，清定是深知隋煬帝因奢侈無度、好大喜功、橫徵暴斂、窮兵黷武、不惜民力，不僅自己死於非命，還最終把隋朝也一塊兒玩完的。
所以，清定並不敢頻繁發起大規模對外戰事，以及儘可能避免在春耕秋收農事之際徵召軍勢和發起勞役。
對於遷移本據之事，清定也是慎之又慎，儘可能選擇周邊基礎設施較為完善，且交通、文化、經濟、造船業、手工業、人口等較為發達之地。
原本，清定在率軍越山南下後，並沒有途徑江戶城，所以在他認知里，以為此時的江戶城與後世的江戶城相比，頂多是規模較小，他並沒有料到江戶城竟然會如此的破敗不堪。
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所以，清定經過再三權衡後，就放棄了將江戶城作為新本據的想法。
如此一來，選項就只剩下了平井城、河越城、小田原城、鎌倉御所這四個了。
可清定細細想來，平井城、河越城兩地皆屬於內陸地區，且平井城還是曾經山內上杉家的本據。
但隨著山內上杉家的衰落，平井城也履遭兵燹，曾經的繁華、輝煌在短時間內很難重現，以及上野一國之中還有長野家、高山家、吾妻齋藤家、浦野家、和田家、倉賀野家、橫瀨家、鐮原家、羽尾家、高田家等諸多上野土著領主在。
若是清定選擇將本據遷至平井城，那麼上杉家之後的制度、政策，都需要考慮到這些土著領主的利益，且此時的上杉家還沒有多餘的直領將這些上野的土著領主們盡數轉封。所以，長此以往對於上杉家來說並不是一件好事。
至於河越城，原先是扇谷上杉家的本據，因河越之戰、伊勢氏親之亂的緣故，周邊的城下町、村落遭到很大程度上的破壞，至今尚未恢復。
可以說，平井城、河越城兩地與江戶城相比，無非是五十步笑百步罷了，加起來發展程度還不及越後府中一帶的三分之一。
故而，清定不得不將平井城、河越城兩地也排除在外。
這樣一來，選項就只剩下北條家原先的本據小田原城，以及古河公方家原先的本據鎌倉御所了。
先前，清定在率軍越山南下後，就先後考察過小田原城、鎌倉御所兩地的風土人情。
自從鎌倉公方家因與足利將軍家、上杉家的對抗之中多次失利，被迫將本據遷至下總古河城後，小田原城就逐漸作為南關東諸國的政治、文化、經濟、軍事、交通、物流、造船業、手工業、人口等各方面的中心，雖說偏於關東平原的西隅，但擁有箱根天險拱衛西面，還擁有將城池周邊的城下町、部分村落囊括其中的總構，以及還有一座規模不小的海港小田原湊。
反觀曾是鎌倉幕府故地的鎌倉一帶則顯得有些狹小。
在治承四年（1180年）的十月，
源賴朝從安房國回到武藏國後，就聽取了千葉常胤的建議，將相模鎌倉郡的大倉鄉一帶定為本據。十月六日，源賴朝入駐鎌倉，暫先借住百姓家。十月九日，原位於山內的知家事兼道的宅邸被改建在大倉鄉，打造新邸的工事動工。北條政子也擇吉日，在稻瀨川短暫逗留後，於十一日進入鎌倉。大約兩個月後，大倉新邸完工，舉行了喬遷儀式。大倉的賴朝亭也被稱為「御所」，由於之後源氏三代將軍均在此掌權，所以此處也被稱作「大倉幕府」。
至此，鎌倉向著政治都市邁出了第一步。
而位於鎌倉東北方向的鶴岡八幡宮自然是這座城市的中心。《吾妻鏡》中記載，源賴朝在到鎌倉後不久便決定在小林鄉的北山建造宮廟「祭拜祖先」，並於治承四年的十月十二日從由比鄉搬至鶴岡。
最開始神社的大殿並沒有如今這般精緻，只是很粗糙地建造了社殿，直到養和元年（1181年）七月三日，才開始在如今鶴岡八幡宮本宮的位置建造社殿，八月十五日舉行遷宮儀式，源賴朝也出席了這一活動。翌年（養和二年即壽永元年）三月，從八幡宮大殿直通由比浦的若宮大路開通。
在源賴朝的親自指揮下，這條路由北條時政以下的御家人搬運土石修造而成，其目的是祈禱懷孕的北條政子安產。四月，神社前大約三萬平方米、名為弦卷田的土地被挖作池塘，大約從這時起八幡宮的方形區劃便大致形成了。
鎌倉這一地名在律令國家出現以前就已存在了。
據說，鎌倉這一地名起源於中臣鐮足在參拜鹿島神社時得到的託夢，在夢中中臣鐮足將多年使用的鐮刀埋在了此地，不過這種說法聽來未免有些牽強。從語源的角度來說，吉田東伍先生認為，鎌倉（Kamakura）一詞起源於「灶谷」（當時「谷」的發音為kura），也就是說，因為此處的地勢與灶很像，由此得名。
鎌倉的地形特徵是南方面朝大海，北、西、東三面環山形成天然要塞，確實地如其名。
貞應二年（1223年）的《海道記》就這樣記載道：「東南角一道港口買賣的商人熙熙攘攘，北、西、東三面，高高低低的山脈宛若屏風渾然天成。」再例如14世紀中葉的《梅松論》則記載道：「鎌倉之南為海，三面環山。」可以說，這些描述都捕捉到了鎌倉的地理特徵。
《不問自語》的作者後深草院二條曾於正應二年（1289年）到訪鎌倉，她的「越過化妝坂的高山向鎌倉望去，所見與立於東山眺望京都有所不同，層層巒巒，宛若被籠罩一般，一片侘寂」常被引用，其實描寫的也是鎌倉為山所包圍，人煙阜盛的景象。
儘管地勢如此，但這並不意味著鎌倉就是一個十分封閉的地方。
鎌倉南面臨海，依靠海路，近有伊豆、房總半島，遠可聯繫常陸、陸奧、東海道諸國，陸路方面也與當時東海道的路網相連，交通實則相當便利。
正是因為這樣的地勢條件，加之平直方及其後繼的清和源氏皆曾在此設立大本營的歷史，就有觀點便認為，鎌倉是11世紀中期已完全取代國衙府中成為相模國實質的中心。
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