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儘管今川家的諸多重臣、馬廻眾有奪回主君今川義元的首級之意，但在上杉軍鐵炮、弓矢的面前，先後成為了湯河原上的亡魂。
就在今川軍兵敗如山倒之際，作為今川家政僧、外交僧、智囊的太原雪齋卻與今川義元不一樣，他沒有選擇逃亡。
因為，太原雪齋深知，今川家此次出陣與上杉家相同，幾乎是傾巢而出。一旦慘敗，不僅無法保住東海道霸主的地位，甚至連治下的駿河、遠江、三河、東尾張等地都不一定能保住，自己還是接近花甲之年，加上今川家少主今川氏真喜好蹴鞠、不理政務，短時間內根本無法再讓今川家崛起了。
當八條定繁率一百餘名騎馬武士沖入今川軍的本陣之中後，就發現了端坐著的太原雪齋。
眼見只是一名身著黑衣的僧人，八條定繁就感到有些失望，認為就算將其討取，自己的武名也不可能得到什麼增加，還不如放其一條生路，也算是給自己和子孫後代積德了。
可還沒等八條定繁離開，緊閉著雙眼的太原雪齋就開口了:「貧僧是今川家治下善德寺住持太原雪齋，敢問足下是？」
「在下是上杉家同族家臣八條彌四郎定繁，既然是名揚五畿七道的太原雪齋禪師，那麼在下就不能將您放走了。」才準備轉身離開的八條定繁頓時來了精神，但他鑑於戰場形勢瞬息萬變，就示意身旁的一名騎馬武士去了解太原雪齋的生命。
雖說殺害一名僧人會增加自己的惡名，但八條定繁深知太原雪齋是今川家的高層之一，還是導致上杉家盟友北條家發生內訌的罪魁禍首，更是導致上杉家旗下大名齋藤道三遇害的幕後推手。
故而，八條定繁是無論如何都不可能將太原雪齋放走。
「請吧。」太原雪齋依舊沒有睜開雙眼，他平靜的接受自己即將身首分離的結局。
隨著一名左控鶴備武士士氣刀落，作為名揚扶桑五畿七道的太原雪齋倒了下去，其首級也滾落在一邊，享年五十六歲。
隨今川義元一同出陣的鵜殿長持、瀨名氏俊、淺井政敏、關口氏廣等數名今川家一門重臣，則是在逃亡途中先後被上杉軍追上後討取。
而穴山信友、仁杉伊賀守、西川藤四郎、西島藤次郎等今川家友軍諸將則是在率本部軍勢意圖向駿河河東郡方向突圍的過程中遭到上杉軍的圍追堵截而先後陣亡，河內眾僅有不到十餘人得以逃回甲斐境內。
先前，今川軍在千歲川上搭建了三座浮橋。可僅僅三座浮橋哪裡能讓上萬規模的今川軍潰兵迅速通過？
如此一來，千歲川就成為了今川軍潰兵逃亡的最大阻礙。
大量今川軍潰兵不是被擠到千歲川中，就是咬咬牙跳入千歲川進行強渡。
直至傍晚時分，今川軍各部軍勢徹底崩潰，被討取者、溺亡者、失蹤者高達六千五百餘人。
其中，蒲原氏徳（今川義元之叔）、庵原之政（今川家御旗奉行）、由比正信（今川家先陣侍大將）、久能氏忠（今川義元外甥）、富士信忠（富士淺間神社大宮司）、江尻親良（今川家准一門格）、吉良義安（足利將軍家庶流，家格在三管領家之上）、由比光教、三浦義就、三浦正勝、小笠原氏興（高天神小笠原家家督）、三浦義保（岡崎城城代）、松平政忠（長澤松平家家督，松平清康女婿）、松平重利（能見松平家家督）等諸多今川家旗下有名武士皆在湯河原之戰中被討取。
只見今川軍是積屍十餘里，所攜帶的糧草、輜重、旗印等盡數被上杉軍所繳獲。甚至被俘之人也達到了一萬餘人。
至於牧野保成、松平昌久、吉良義昭、設樂貞直、長田重元等諸多三河一國的有了國人領主們也在逃往駿河的途中遭到了落武者狩，他們的首級還被伊豆一國的領民們以十貫至二十貫的價格賣給了上杉家。
只有朝比奈元長、朝比奈泰能、葛山氏元、萩清譽、久貝正勝等少量今川軍諸將拼盡全力突圍至伊豆西君澤郡的江浦灣一帶，獲得己方水軍眾的接應，這才保住了自己的小命。但他們身邊也只剩下一百餘人，其餘的本部軍勢要麼遭到了落武者狩，要麼被上杉軍的追兵所討取，要麼走散失蹤。
反觀上杉軍，知行在一千石以上的家臣無一人陣亡，陣亡者以及傷重不治者僅有五百五十人，重傷致殘者三百人。算上先前土肥城籠城戰中太田資正所部陣亡人數，也沒有超過一千人。上杉軍此次以不到今川軍一半的兵力就一戰而破，甚至還討取了今川家時任家督今川義元，可謂是獲得了完勝。
戰後，為了表彰本庄繁長在湯河原之戰的活躍表現，上杉清定更是當眾親自為其上藥、包紮傷口。
隨後，清定還將長船光忠所作名刀燭台切光忠當場賜給了本庄繁長，甚至還許可其使用竹雀紋。
在今川義元、太原雪齋、鵜殿長持、瀨名氏俊、關口氏廣、蒲原氏徳等大量今川家高層被討取的消息傳來後，整個東海道的形勢發生了逆轉。
首當其衝的就是今川家旗下的水軍眾，以及今川義元召來支援的伊勢、志摩兩國的水軍眾。
因今川軍慘敗，以及總大將今川義元被討取，使得今川軍水軍眾諸將認為，就算擊敗阻攔的伊豆水軍眾、相模水軍眾也是無濟於事，根本沒法改變戰局，眾人都無心再戰。
尤其是以服部友貞、石橋義忠（武衛斯波家庶流）、向井正重、浦豐後守、橘宗忠、三浦新助等人為首的伊勢水軍眾、志摩水軍眾。他們見大勢已去，直接迅速調轉船頭，也不知會友軍駿河水軍眾一聲，就直接向東疾馳而去。
而且，伊勢水軍眾、志摩水軍眾諸將手中的武器並沒有用來與上杉家旗下的水軍眾拼殺，反而是對準了伊豆君澤郡、那賀郡兩郡沿海的領民，他們在伊豆西部沿海地區大肆劫掠，使得原先倒向今川家一方的大見眾（大見三人眾）感到極為不滿。
為了制止伊勢水軍眾、志摩水軍眾的暴行，負責駐守在土肥湊的梅原木工右衛門、佐藤四郎兵衛、上村玄蕃三人當即率一百餘軍勢向伊勢水軍眾、志摩水軍眾的戰船放出火矢、焙烙玉，在點燃了三艘小早後，伊勢水軍眾、志摩水軍眾諸將這才被迫停止了劫掠，並趕緊登船逃往駿河有渡郡清水湊。
伊丹康直、川村重忠、興津清房、久能元宗等駿河水軍眾諸將倒是在伊豆的君澤郡、那賀郡兩郡沿海地區接收了六千餘潰兵後，便迅速撤往駿河清水湊，以防上杉軍乘勝攻打今川家的本據駿府館。
其次，才被今川家收入囊中不久的駿河河東郡，因今川軍慘敗、今川家諸多高層被討取等不利因素，再度出現了反覆。
葛山氏元在獲得駿河水軍眾接應而逃回本領後，並沒有為今川家繼續盡忠的想法，更不敢與上杉家為敵。經湯河原一戰，見識過上杉軍驍勇善戰、悍不畏死的他，幾乎被嚇得肝膽俱裂。
因葛山氏元是清定側室香沼姬的姐夫，他與清定屬於連襟關係，其正室是北條氏綱之女千代姬。
有了這一層關係，葛山氏元便趕在上杉軍兵臨葛山城下之前，派遣從弟葛山元清作為使者出使上杉軍，表示葛山家願意主動開城投降，並擔任上杉軍的先導役，為上杉軍攻入駿河腹地引路。
鑑於葛山氏元的反覆無常，投降還是反叛全看形勢的變化而定。
所以，清定為了迅速壓制伊豆、駿河兩國，表面上是同意了葛山家的降服，但立即下令正在相模足柄上郡布防的安保泰廣、山上氏秀、山田直定、成田長泰、木戶忠朝等武藏眾諸將，以一萬餘軍勢進入河東郡，並接管葛山領的深澤城、大乘寺砦等重鎮要地，還包括葛山家的本據葛山城。
今川家方面對於葛山氏元的叛離並不是無動於衷、聽之任之。
留守在駿府館的今川氏真、壽桂尼二人立即下令將葛山氏元先前遞交的嫡男松千世斬首示眾，以免其餘今川家旗下的國人領主們爭相效仿。
不過，今川氏真、壽桂尼二人儘管處決了葛山家遞交的人質也是無濟於事。因為，只要是下定決心叛離之人，必然不會顧及人質的生命。
而另一邊，清定在湯河原一戰取得大勝後並沒有就此停下腳步，反而下令對今川軍的潰兵進行追擊，他並不打算給今川家絲毫喘息的時間。他一面令太田資正率三千五百餘軍勢南下攻略伊豆一國；一面令甘糟景持、登坂清忠、大關親信、上條定賴、直江景綱、新發田長敦等將率八千餘軍勢，配合進入駿河河東郡葛山領的武藏眾諸將，向富士郡、庵原郡等駿河一國腹地發起大規模攻勢。
由於大量伊豆眾在隨今川軍一同行動時被擊潰，導致伊豆一國全境皆是守備空虛。
在伊豆水軍眾的大力支持下，使得上杉軍幾乎不費吹灰之力就先後奪取了韭山城、山中城、鐮田城、土肥城、田代城等諸多重鎮要地。
而大見三人眾的梅原木工右衛門、佐藤四郎兵衛、上村玄蕃在擊退了伊勢水軍眾、志摩水軍眾後，便返回大見城。他們自知無力抵禦上杉軍的侵攻，以及無法獲得伊勢家或今川家的支援，為了確保大見鄉不被毀於戰火，便主動開城向上杉軍投降。
清定鑑於大見三人眾阻止伊勢水軍眾、志摩水軍眾對西伊豆沿海地區的劫掠，清定之後赦免了他們，並給予大見三人眾本領安堵的待遇。
天文二十年，六月二十五日。
清定在迅速壓制了伊豆一國全境後，就令上之寺、蓮著寺、了仙寺、永明寺等各大寺院的住持前來湯河原一帶舉行「大施餓鬼」的儀式，超度上杉軍、今川軍兩軍陣亡者的怨靈。
不僅如此，清定還命人專門打造了一座石塔，命湯河原周邊的村落按時進行祭祀。
在完成了首實檢，以及安葬了敵我雙方的陣亡者後，清定就讓被俘的今川家家臣朝倉在重（朝倉景高之子，越前朝倉家庶流）、奧山貞友、天方通興等人作為使者，將今川義元、太原雪齋、鵜殿長持、瀨名氏俊、關口氏廣、蒲原氏徳等今川家高層的首級，以及今川家的二引兩旗印、赤鳥紋旗印、五七桐旗印等物品送入小田原城之中，交給伊勢氏親來查驗，並向伊勢氏親詳細匯報湯河原之戰的情況。
對於俘虜的一萬餘今川軍，清定則是區別對待。伊豆、甲斐兩國之人盡數釋放，至於駿河、遠江、三河等地之人，則是由房總水軍眾、相模水軍眾從海路分批分別送往武藏、下總、上總等國，為上杉家整修道路、橋樑，待上杉家兼併了駿河、遠江、三河等國，並攻滅了今川家後，這些俘虜才能重返自己的家鄉與家人團聚。
而後，清定就率一千軍勢從湯河原返回原先的本陣道場山，準備靜候小田原城開城向自己投降。
當朝倉在重、奧山貞友、天方通興等數名今川家家臣被上杉軍的武士們驅趕至小田原城的總構外，並請求登城後，伊勢氏親直接傻眼了。
原本，伊勢氏親認為，今川軍算上陣夫、水軍眾接近四萬之眾，就算上杉軍兵力再雄厚，也不可能在短時間內就將近四萬之眾的今川軍擊敗。
結果，事實卻是今川軍主力三萬餘眾被一萬五千人都不到的上杉軍一戰擊敗，甚至連今川家的高層還被一網打盡，這是小田原城中所有人都沒有料到的事情。
隨著今川軍於湯河原之戰慘敗，今川義元也被討取後，伊勢氏親唯一的指望就此破滅，他已經沒有別的路可以選擇，留給他的只有一條路——承受失敗。
當然，伊勢氏親有兩種方式承受失敗，一種是自盡，用鮮血來承受；一種是投降，用屈辱來承受。
對於自己的未來和人生，伊勢氏親已經徹底絕望了。
然而，真正讓伊勢氏親面對死亡的時候，他又感到害怕了。
直到現在，伊勢氏親才發覺自己竟然連自盡的勇氣都沒有。
那麼，伊勢氏親就只能選擇投降這一條路了。