由於鵜殿長持自身的判斷失誤，導致今川軍上下並不知曉上杉軍本隊已經在真鶴湊登陸一事。
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雖說今川義元、太原雪齋已經察覺到真鶴湊附近海域有上杉家旗下的水軍眾正在不斷輸送兵員，但無力進行阻止。
因為，此時今川家旗下的水軍眾皆被清水康英、梶原景宗、富永山隨等人為首的伊豆水軍眾牽制，根本無法迅速饒過伊豆半島與今川軍水陸並進。
而此時的今川義元因攻打土肥城受挫便心生退兵之意。
前進，前進不得，後退，小田原城必然失守，何去何從？
此時今川家的智囊、政僧太原雪齋就向今川義元獻策。
太原雪齋實際上是來勸今川義元換個思維模式，救援小田原城又不是只有正面對抗這一條路，上杉軍的優勢在哪裡？在於上杉清定英勇善戰，而且手下名將如雲、兵力雄厚。
上杉軍的弱勢在哪裡？為了越山南下討伐伊勢氏親，上杉軍可謂傾巢而出，此時上杉家治下的信濃、飛驒、越後等國反而守備空虛，所以信濃、飛驒、越後等國就是上杉家最大的軟肋。
於是，太原雪齋就開始勸說今川義元：「太守殿不如率領大軍折返至駿州河東郡，然後經海路直抵遠州而北上，豆州各處重鎮要地留家中重臣來鎮守，然後大軍經遠州周智郡、榛原郡，攻入信州伊那郡。如此一來，好處有三——第一、上杉家在信州諸郡的守備兵力空虛，我軍主力可保萬無一失；第二、可以趁機兼併信州之地，為甲州武田家解圍；第三、信州一旦遭到我軍的大舉攻擊，上杉軍諸將必然大受震撼，其主力必然回撤，那么小田原城之圍可解。」
一言以蔽之，太原雪齋給今川義元提出的其實就是一個「圍魏救趙」的建議。他的這個建議其實是非常明智而且務實的，這個建議可以做到揚長避短，既能完成救援小田原城的戰略目的，又能有效打擊上杉家兼併不久的信濃一國，為將來稱霸東國地區奠定良好基礎。今川義元甚至都不用親自率軍前往遠江，只要大舉發兵至遠江與信濃兩國的境目地帶，上杉清定就不得不拔軍隨之進行追擊，或者收兵退回本領，確保信濃、越後、飛驒等國的安全。一旦上杉軍的主力撤離，位於甲斐境內的上杉景信所部偏師能否堅持住就是個大問題。
然而，很早受伊勢氏親賄賂的鵜殿長持、瀨名氏俊、淺井政敏（今川義元妹夫）、關口氏廣（今川義元妹夫）、朝比奈元長（駿河朝比奈氏一門總領，今川義元女婿）等今川家一門重臣，以及一同參陣行動的仁杉伊賀守、西川藤四郎、西島藤次郎等伊豆眾諸將則是紛紛表示反對，表示太原雪齋的提議完全是在紙上談兵，決不能採納。
儘管太原雪齋的戰略在事實上有一定的可行性，但問題是過於理想化了。
首先，今川軍一旦掉頭北上，早已岌岌可危、外援援絕的小田原城還能支撐幾天？恐怕等不到今川軍奪取信濃半國之地，小田原城就已經陷落了。
其次，信濃一國多山，同時又是抵禦一色家、今川家等與上杉家敵對大名的前沿陣地，高遠城、龍之崎城、飯田城、鈴岡城、大島城等伊那郡境內的戰略要地皆在上杉家奪取後就進行了大規模的普請，城高池深、糧草充足，豈能讓今川軍輕易攻落？
就算今川義元不以占領信濃一國全境為目的，只從遠江周智郡、榛原郡北上、攻入伊那郡，可築摩郡一線的上杉家留守兵力又豈能坐視不管？而正在圍攻小田原城的上杉軍主力也不是樁子，即便暫時不能攻下小田原城，上杉清定肯定也會留下一部分兵力繼續進行圍困，自己則是親率主力經武藏、上野兩國後進入信濃境內。屆時，今川軍必然遭到上杉軍的圍追堵截，甚至很可能落入腹背受敵的困境。
也許正是考慮到了這一切，所以今川義元在權衡再三後，最終放棄了太原雪齋所提出的戰略，決定在箱根天險一帶與上杉清定進行決戰。他只能用一種略帶歉意的口吻對太原雪齋說：「而今我軍軍心正銳，乃天助之時，因之決戰，必將大捷！故不能用雪齋之言。」
雖然太原雪齋一再堅持他的意見，今川義元依舊沒有採納。
就這樣，今川義元聽從了同族重臣和友軍參陣諸將的意見，毅然決然地選擇了屬於他的命運。
而另一邊，今川軍的各部軍勢從辰時開始列陣，一直到午時都仍然傻站在那裡，既無仗可打，又不能生火做飯，個個疲倦已極、饑渴難耐，最後紛紛坐下休息，還互相爭奪飲用水，陣地上一片亂鬨鬨的景象。
站在南鄉山山頂的上杉清定將一切都看在眼裡，心中暗喜，遂下令本庄繁長率三百左控鶴備騎馬武士進行試探性攻擊。他在本庄繁長出擊之前還不忘對其進行吩咐道：「今川軍的陣勢若是沒有鬆動，你就率軍返回南鄉山腳；若是今川軍的陣腳一動，你馬上變佯攻為真攻！」
同時，清定還不忘令隨軍出陣的軒轅眾、戶隱眾務必確保『上杉定虎』的安全，若是『上杉定虎』稍有閃失，將嚴懲不貸。
隨後，本庄繁長就領命而去，率三百名左控鶴備的騎馬武士迅速下山迫近今川軍的陣勢。
結果，今川軍措不及防，一片騷動。
與此同時，左控鶴備、左龍捷備、左虎捷備、常備足輕、鄉士等其餘各部軍勢也做好了出擊的準備，上杉清定立刻發布了總攻的命令，同時還令駐守在土肥城、土肥館、城願寺三地的太田資正部盡數出擊。
由上杉清定親率左控鶴備衝鋒在前，命其餘各部隨後跟進。上杉軍從南鄉山、土肥城山兩地傾巢而出，藉助地勢迅速下山，直衝今川軍的陣勢。
此時此刻，今川義元在幹什麼呢？他在召開軍議。
很顯然，今川義元沒有將上杉清定這個年輕的對手放在眼裡。他以為上杉軍在真鶴湊一帶登陸的兵力絕對不會太多，並不會對己方構成太大的威脅。
可是，今川義元錯了。上杉清定素來不是一個按照常理出牌的人。
當震耳欲聾的喊殺聲響起後，今川家的諸多重臣們皆是驚恐萬分，在頃刻之間就亂成一團。
就連今川義元本人都愣了一會兒，才下令馬廻眾上前進行抵禦。
本庄繁長在率騎馬武士沖入今川軍陣勢後可謂是異常勇猛，在今川軍的陣勢中是六進六出，所向披靡，殺得今川軍是人仰馬翻，就連身上穿戴的胴丸也是中了七枝箭矢，他依舊是不顧傷痛，繼續奮勇殺敵。雖然嚴重掛彩，但給上杉清定留下了非常深刻的印象。
即便今川軍部分軍勢向著不斷迫近的上杉軍放出一波箭雨，也依舊沒能阻擋上杉軍的攻勢。
而後，作為左控鶴備軍奉行的八條廣繁也是不甘落後，親率五百名手持長槍的步卒加入了混戰，為本庄繁長所部分擔了一部分的壓力。
在激戰之中，本庄繁長的戰馬都中箭而亡，他只能進行步戰。
「本庄彌次郎速速退下休整，接下來由我等接替！」就在本庄繁長才用手中的太刀砍翻一名今川軍的武士，八條定繁就騎馬疾馳而來。
「不奮戰到底就後退，實在是有損上杉家武士之威名，我等應直搗今川禮部侍郎的本陣，將其討取，揚名天下！」本庄繁長直接大吼一聲，拒絕了八條定繁的好意，繼續與今川軍進行近戰。
本庄繁長身旁的左控鶴備武士們也受其感染，死戰不退。
值得慶幸的是，八條定繁並沒有因此而惱怒，他直接分出一匹戰馬給本庄繁長，這才讓本庄繁長得以繼續騎馬再戰。
本庄繁長在騎上新的戰馬後勇氣不減，依然堅持戰鬥。
隨著左控鶴備、左龍捷備、左虎捷備等部被清定先後投入戰場後，只見上杉軍的武士、足輕手持打刀、長槍、薙刀等各種武器，入牆而進，捨生忘死。
不僅如此，固守在土肥城的太田資正也奉清定之命，率本部四千軍勢出城配合上杉軍本隊的攻勢。
一時間，湯河原一帶是血肉橫飛，長槍折斷聲、長槍入肉聲、戰馬倒地沉悶聲、腿骨被壓斷的碎裂聲更是此起彼伏，延綿不絕。
大量倒地未亡的戰馬還在一邊撕叫著，一邊還朝天蹬著四蹄，還想爬起來繼續馳騁。
因本庄繁長率騎馬武士衝擊今川軍陣勢之際，鵜殿長持、瀨名氏俊、淺井政敏、關口氏廣、朝比奈元長等諸多今川家一門重臣皆在參加軍議，商討是否改變策略，導致如今的今川軍各部皆在各自為戰，毫無統屬。
其中，松平親乘（大給松平家家督）、松平昌久（大草松平家家督）、大久保忠俊、酒井忠次、大須賀康高、吉良義昭（吉良義安之弟）等諸多三河眾更是見勢不妙，在稍作抵抗後紛紛潰退，之後他們更是衝散了前來馳援陣前的今川家馬廻眾。
三河武士雖然四肢發達，但又不是傻子。他們早在進入伊豆境內就已知曉上杉家在相模一國雲集了至少二十萬規模的大軍，他們也不願意隨今川義元一塊去送死。
如此一來，就使得今川軍本陣的側翼出現了一道口子。
今川軍雖然在人數上占據絕對優勢，可他們的陣勢早已被上杉軍衝垮，指揮系統幾乎完全癱瘓，只能各自為戰。
為了徹底擊垮今川軍殘存的鬥志，清定就命上杉定虎的影武者荒川長實率一百名騎馬武士，捲起旗幟，從仍然在頑抗的今川軍陣地中穿過，從陣後突出，隨即將亂龍旗、毗字旗、竹雀紋旗高高豎起。畢竟清定不捨得讓綾姬去冒險。
當荒川長實在今川軍後方豎起亂龍旗、毗字旗、竹雀紋旗後，不少還在奮戰的上杉軍武士、足輕望見，不禁高呼起來:「千秋霜台殿已突破敵陣了！」
反觀今川軍，以為上杉軍已將退路切斷，頓時鬥志全喪，迅速崩潰，兵敗如山倒。
清定隨即下令其餘各部盡數壓上，今川軍則是毫無招架之力，只能被動挨打。
最後，上杉軍更是一路尾隨今川軍敗軍至韭山城下。
原本，今川義元見戰況不利後，就乘坐塗輿，打算率本隊退至韭山城從長計議。可他萬萬沒有想到的是，今川軍潰敗的速度實在是太快了。
還不到三個時辰的時間，三萬一千餘今川軍就被上杉軍撕開了一道大口子。
結果，今川義元為了儘快逃出生天，被迫放棄乘坐塗輿，改為騎馬逃離戰場。
但今川義元就在從塗輿換位戰馬的這段時間，使得原本還有一段距離的本庄繁長有機會追了上來。
就在今川義元剛剛爬上戰馬，就被一發流矢命中右腿而摔落馬下，還沒等他爬起來，便被追擊而來的本庄繁長用長槍一槍刺入咽喉而亡。
就這樣，被世人稱之為東海道第一弓取的今川義元，在湯河原之戰被草草了結了生命，享年三十三歲，還落得個犬死的慘狀，令人唏噓不已。
今川義元的側近、小姓、馬廻眾等，一見到自己的主君今川義元都死於非命了，自然是毫無戰意，個個被嚇得是魂飛魄散，根本沒有為主君報仇雪恨的想法，直接四散而逃。
作為今川家公認的猛將岡部元信深知敗局已無法逆轉，但他認為決不能放任自己主君的首級被上杉軍拿走，無論如何也要將首級奪回。
於是，岡部元信就率十名騎馬武士沖向上杉軍。
然而，還沒等岡部元信渡過千歲川，就被左龍捷備的渡邊綱景所部所發現。
渡邊綱景當即一聲令下，五十名騎馬武士舉起手中的鐵炮，將千歲川中的岡部元信連人帶馬打成了篩子，很快就隨今川義元而去了。
齋藤利澄、富塚元繁、石原康盛（石川康盛）、島田將近、澤田忠賴、岡崎忠實、金井忠宗、長瀨長行（長谷部長行）、富永氏繁等今川家馬廻眾也有奪回今川義元首級的想法，但無一例外的都失敗了。
太原雪齋則是在今川軍大勢已去後並沒有選擇逃走，反而是端坐在今川軍的本陣之中，雙眼緊閉，默念佛經，任由上杉軍的武士來討取。