雖說島津義久先前被足利義氏、上杉清定授予九州探題兼薩摩、大隅、日向三國守護職，以及靜謐薩摩、大隅兩國，並重創了日向伊東家，但九州方面的偽朝一方勢力依舊不可小覷。
於是，島津義久就派遣了弟弟島津家久與位列島津家御一家的喜入季久作為使者，攜帶三百兩黃金、五百兩白銀、十把太刀、鹽硝十石、駿馬兩匹等諸多禮品渡海前往上杉家本據小田原城與足利將軍家本據鎌倉御所，並將木崎原之戰、住吉原之戰等戰事的戰績以及薩摩、大隅兩國靜謐的訊息上報至上杉家、足利將軍家。
當然，島津家久、喜入季久二人此行還有兩個重要任務：
一、爭取上杉家支援島津家攻打日向伊東家，最好是獲得一定軍事上的支援；
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二、參拜伊勢神宮（伊勢神宮原本是皇室專屬之氏神，因朝廷失權之後才逐漸轉變為鎮守扶桑全體之大神，之後更有大量武士所崇敬。在神佛習合之教說中，為神道側最高位的神祇），祈禱島津家武運昌隆。
可以說，在這兩任務中，第二個還算比較容易完成，畢竟上杉家眼下非常需要島津家牽制九州方面的偽朝一方大名，自然不會無動於衷，而第一個就有點難了。
島津家久此次上京的過程以及見聞，後來被人編成《中務大輔家久公御上京日記》。
值得玩味的是，這部遊記中不厭其煩地記錄了島津家久在東都江戶城的各種活動事跡，包括與太政大臣近衛前久、連歌界泰斗里村紹巴等人舉行連歌會，遊覽關東八國的名勝古蹟等等，卻偏偏沒有提到他要辦的「正事」。
《中務大輔家久公御上京日記》中提到了關於島津家久的一件逸事——據說島津家久應邀出席權大納言山科言繼舉辦的茶會，由於不熟悉公家茶道的繁瑣程式，把還沒有加入茶葉的白開水當成茶湯喝了，喝完了還一臉認真地評論：「東都的茶味道太淡了！」這就讓山科言繼在內的在場眾人不禁哄堂大笑，後世因此常有人據此認為島津家久是個沒啥文化的一介武夫。
其實不然，島津家久的文化素質並不低，這從他能夠與近衛前久、里村紹巴等當世一流的歌人舉行連歌就可以看出來，島津家久還曾向岳父樺山善久學習《古今和歌集》，進行過專門的「古今傳授」，這在戰國武將中是非常少見的。
島津家久之所以在山科言繼的茶會上出醜，主要是因為不熟悉京都公家的茶道文化，這才鬧了笑話。
《中務大輔家久公御上京日記》是島津家的人編撰的，為什麼要記錄島津家久的這麼一件糗事呢？其原因就是在隱喻，島津家久在與上杉家、足利將軍家、朝廷的接觸中，要辦的事情並不順利。
別看上杉家非常重視島津家，先前還與島津家締結了姻親關係，即由上杉家少主上杉氏定納島津貴久的養女島津櫻為側室，但上杉家志在靜謐扶桑的五畿七道，並不希望看到各地區出現強大的「霸主」，各地的大小領主最好是維持現狀，只等上杉家大軍前來收服就行了。
故而，上杉清定只是有意支援島津家牽制站在偽朝一方的日向伊東家、相良家、大友家等九州有力大名，而不是支援其成為九州的新一代霸主。
儘管島津家久沒能完全全部任務，但他完成了聯絡近衛前久、參拜伊勢神宮的任務。緊接著，島津貴久、島津義久父子又先後派島津歲久、伊集院忠棟等親信家臣前來小田原城、鎌倉御所、江戶城進行活動。
而另一方面，肝付兼亮在勢窮力竭的情況下，被迫與島津家進行停戰和睦，他向島津家家老伊集院忠朗遞交了宣誓效忠島津家的起請文，獻出廻城、市城、牛根城、志布志城等領地給島津家，島津家則承認肝付家其餘領地「本領安堵」。
隨後，大隅一國的國人領主們全部臣從於島津家的軍門之下，島津家進而統一大隅全境。
但是，肝付家的降伏還存在一些遺留問題：
第一、是肝付家雖然降伏島津家，但和北鄉家仍處於交戰狀態，而且兩家在歷史上都曾侵占過對方領地，領地糾紛錯綜複雜，一時難以捋清；
第二、肝付家和日向伊東家仍有同盟關係。
上述第一個問題，可以說已經成為島津家內部問題，可以慢慢來解決。但第二個問題涉及島津家的外敵日向伊東家，這是島津家的底線，島津義久決不會允許肝付兼亮矇混過關。
永祿四年，十月，島津義久向肝付兼亮發出一道正式命令，要求肝付兼亮立即宣布與日向伊東家斷交，但肝付兼亮卻首鼠兩端，躊躇不定，遲遲沒有作出答覆。
這時，戲劇性的一幕出現了。
曾經，肝付家和島津家多次進行聯姻。肝付家第十五代家督肝付兼興（肝付兼續之父、島津貴久岳父）的正室豐州御前就是島津忠朝的養女（島津久盈之女），第十六代肝付家家督肝付兼續的正室阿南御前（御南御前），就是島津忠良之女、島津貴久之姐、島津義久之姑。這位阿南御前此時仍然健在，正以肝付兼續未亡人的身份，主持著肝付家「後宮」事務。
肝付兼亮與島津家交惡開戰，不用說，阿南御前一開始就是持反對態度的，無奈肝付兼亮一意孤行，阿南御前只能無可奈何。
眼看肝付兼亮在選擇降伏之後執迷不悟，仍然寄希望於日向伊東家，妄圖「東山再起」，肝付兼亮的行徑挑戰了島津家的底線，任由發展下去，很可能給肝付家帶來滅頂之災。
最終，阿南御前決定出手干預，她隨即聯合了家中一批親島津家的重臣，向肝付兼亮進行發難，將其「追放」到一所寺院中加以幽禁，並提議擁立肝付兼亮之弟肝付兼護作為肝付家的新一任家督。
肝付兼護遵照阿南御前的指示，與日向伊東家斷交，至此盤踞在大隅、日向兩國南部的肝付家徹底歸順島津家。
之後，在島津家的干預下，肝付兼亮與其正室河內御前離緣，並由肝付兼護迎娶河內御前為正室。
而阿南御前因沒能阻止肝付家與島津家的刀兵相見而非常自責、愧疚，便請求島津貴久、島津義久父子將她流放出境。
再怎麼說，阿南御前的實家是島津家，與反覆無常、首鼠兩端的肝付兼亮不同，島津貴久、島津義久父子可不敢真的將其流放到偏遠地區或是驅逐出境。
經過再三權衡後，島津貴久、島津義久父子就將阿南御前象徵性的『流放』至島津義弘治下日向諸縣郡真幸院（真狹院）加久藤鄉的加久藤城，由島津義弘負責『看管』。
至於肝付兼亮，島津貴久、島津義久父子可不會手下留情了，他們直接將他逐出了島津領，迫使其前去投奔日向伊東家。