就在上杉清定下令以世子上杉氏定為總大將，上杉景信為副將，八條房繁為軍奉行，節制宇佐美定滿、長野業正、八條能重、沼田定業、宇都宮定綱、太田資正、齋藤憲廣、高山重俊、小幡景定、小島貞興等關東諸將，率三萬五千餘軍勢作為本隊，準備經海路、東海道兩路並進之際，作為上杉家庶子家島山上杉家家督的上杉實元卻請求登城了。
雖說上杉實元的實家為伊達家，但與越後守護上杉家之間也有血緣關係（伊達稙宗之母積翠院是上條房實之女、上杉房定養女），以及曾經差點成為前任越後守護上杉定實的養子。
即便上杉實元在長尾晴景的阻撓，以及昭田一族興兵作亂下，沒能成功入嗣越後守護上杉家，但清定看在他名義上還是自己義兄的份上，還是許可其使用『上杉』的苗字和竹雀紋家紋，並許可其使用白傘袋、毛氈鞍覆、朱柄傘三樣免許，在家格上等同於守護大名。
不僅如此，清定還讓上杉實元受封岩代會津郡島山城，領有一萬四千石知行地，享有十萬石大名待遇，稱島山上杉家，在上杉家中地位僅次於上杉氏定、上杉定虎二人。
出乎上杉家高層所有人意料之外的是，上杉實元此番請求登城，卻是為了能夠隨同上杉家少主上杉氏定一同出陣近畿。
在清定的印象里，上杉實元自從與其正室伊達鏡（鏡清院，伊達晴宗次女）遷至小田原城後，就待在宅邸之中大門不出二門不邁的，每天細細研磨茶粉、守著風爐烹煮點茶，遍覽各地名匠燒制的茶碗茶釜，但凡聽聞世間珍奇茶器，便不惜遣人四處尋訪收藏。
除卻茶道，上杉實元又格外痴迷花道。
宅邸庭院裡的花苑朝夕由上杉實元親手進行打理，修剪枝椏、甄選四時草木，依照古法搭配花枝插制瓶花，廳堂之內常年擺著他親手修整的花作。
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像軍政要務、國人領主紛爭、境目地帶守備、輸送糧草諸事，上杉實元一概拋諸腦後，一門心思沉溺在風花茶事這般閒雅消遣里，極少登城參與議事，即便有召，也多以打理風雅為由推脫。
這就使得府中上下的家臣、僕役私下多有議論，只是礙於上杉實元的身份，無人敢直言勸諫。
就連先前清定親率大軍發起上洛之役，以及大明使團抵達小田原城，上杉實元都沒有熱情參與。可謂是居尊而怠，享祿而惰，家國之事漠然置之。上杉家重臣們皆私下稱其毫無武略、毫無遠謀，並深以為恥。
若是泛泛之輩，恐怕還真要將上杉實元視為一生耽於宴飲遊樂，身居貴位卻百事推諉，遇事袖手旁觀之人。
可清定在後世對另一個次元的伊達實元還是略知一二的。伊達稙宗在他尚未元服之際，就稱其為堅韌多謀，且有極強的大局觀。相較於其子伊達成實的悍勇好戰，實元長於謀略與外交調停，晚年讓出家督隱居八丁目城，仍以伊達家同族老臣身份奔走斡旋，多次協助伊達政宗化解外交、戰事危機；管教子弟嚴苛，反對輕率單騎突進的匹夫之勇，重布局、善穩守，是伊達家少見兼具軍政、外交、領地治理能力的一門長者。一生進退有度，於天文之亂中不僅能保全自身，還於亂世能開創亘理伊達家之基業，為伊達家日後稱霸奧羽兩州築牢側翼根基。
清定可沒有被上杉實元的所作所為迷惑，他為了加強上杉家與伊達家之間的羈絆，還是許可了上杉實元與伊達鏡的婚事，並表奏朝廷，讓其出任從五位下兵部少輔的官位。
現如今，素來避戰厭事的上杉實元卻一改往日閒散模樣，主動請求登城面見清定。
畢竟上杉實元位列上杉家一門重臣，雖然位高權輕，且出身外樣大名伊達家，曾經更是清定入嗣越後守護上杉家的競爭者之一，但他還是選擇於小田原城本丸大廣間中召見。
沒多久，上杉實元就在藤堂與吉的引路下緩緩進入大廣間之中。
「臣上杉兵部少卿（兵部少輔唐名）實元，參見御屋形殿。」上杉實元在進入大廣間後，就恭恭敬敬的向端坐在主位上的清定拜伏下去。
「藤五郎，許久不見，余聽聞汝潛心茶道、蒔弄花草，終日流連風雅，除新年登城之外，很少請求登城，今日難得親至。」清定抬眼望見許久不曾登門的上杉實元，面上浮出幾分溫和笑意，先行開口寒暄道。
清定話音方才落定，大廣間內檀香緩緩流轉，二人寒暄的閒話才剛起了個頭，尚來不及再多聊幾句花苑茶寮的閒情，上杉實元已然動了神色。
方才說起插花點茶之時，上杉實元眉眼間還漾著鬆弛柔和的閒散氣韻，肩頭微塌，周身都是久浸風雅養出的慵懶淡然，可此刻只一瞬，那副悠然姿態盡數褪去。他緩緩收了隨意垂落的雙臂，雙手規整攏於腰前，腰背筆直繃緊，不再有半分鬆弛，連下頜線都繃得端正，眼底漫開一層沉肅，先前擺弄花草茶器時的散漫溫柔蕩然無存，周身驟然裹上一層莊重肅穆、專對軍政大事才有的嚴謹氣場，彷佛方才流連雅趣之人與眼前肅立之人判若兩人。
不等主位上的清定再開口接續閒話、細細追問他近日茶事花木，上杉實元倒是主動起身，往前走了兩步後端坐，目光平視前方，語氣懇切卻不失莊重：「今日特地登城謁見御屋形殿，並非只為登城請安、閒話風雅瑣事。臣聽聞御屋形殿正於坂東諸州調兵遣將，且少主殿不日便要親統大軍出陣上洛策應千秋霜台殿，臣心中思慮再三，今日特來懇請御屋形殿應允，准許臣隨軍同行，鞍前馬後追隨少主殿奔赴疆場，共赴征伐戰事。」
上杉實元這話沒有半點的迂迴客套，也不鋪墊寒暄鋪墊，全然開門見山，聲線沉穩厚重，字字清晰，不帶一絲嬉鬧，神情一本正經，坦蕩直陳此番登城的真正來意。其身姿絲毫不見晃動，全然靜待清定的答覆，全然沒有往日避談兵戈、一心躲在府邸擺弄茶花香草的半分倦怠退縮。
清定聽完上杉實元的話後，先是微微一怔，原本還握著書卷的手指下意識頓在紙面，眼中浮出明顯的意外之色。他本以為上杉實元常年閉門沉溺茶道、花道，素來厭棄兵戈勞苦，對軍政諸事向來避之不及，萬萬沒料到今日對方會主動請戰，一時竟沉默片刻，細細打量眼前端坐著的上杉實元，似在揣測他此番轉變的緣由。
在後世時，清定只知伊達實元擅長斡旋調停與治理領地，並非驍勇善戰之人。
大廣間中檀香靜靜浮散，片刻後清定緩緩斂去訝異神色，指尖輕擱案幾，面上重歸平和溫緩，沉吟過後輕輕頷首。他望著實元端正肅穆的模樣，經過一番權衡後，語氣從容應允：「之前藤五郎一心寄情風雅，甚少問及沙場之事，今日主動請纓，著實出乎余的意料。既然你心意已決，余便准你所求，允你隨軍追隨太郎一同出陣。只是，軍中兇險，萬事需謹言慎行，莫要輕忽戰事。」
說罷，清定抬手示意上杉實元起身，算是正式應下了他這樁請求。
「謝御屋形殿應允，臣一定不負眾望！」上杉實元隨即信誓旦旦的說道