八條定繁眼見淡河定范執迷不悟，還看不清天下大勢，依舊擺出一副與淡河城共存亡的樣子，他也只能發出厚祿難移其志，危城不改臣節的感嘆。同時惋惜一員猛將即將埋骨於淡河城下。
此時的淡河定范並不知曉主家別所家無力前來馳援孤懸在外的淡河家，繼續在居城淡河城中籠城固守。
隨著神吉家再度覆滅、別所就治慘敗於福井原，使得別所家的本據三木城危在旦夕，根本沒有餘力來分兵馳援淡河城。
加上屋口城城主吉田伊賀守、細川城城代岡村治氏等人見上杉軍來勢洶洶、兵力雄厚，直接一矢不發的棄城而逃，使得淡河城與三木城之間的聯絡中斷。
因淡河家長期與三好家、攝津有馬家交鋒，襲擾、籠城的作戰經驗非常豐富，加上已經退隱的前任淡河家家督淡河范之還命人開啟淡河城中的所有府庫，將錢財盡數散發給城兵以及協防領民，使得淡河城中是上下一心、同仇敵愾。
為了儘快完成對三木城的戰略包圍，八條定繁就放棄了勸降淡河定范的想法，轉而著手進行對淡河城的攻擊。
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畢竟，八條定繁很早就作為主君上杉清定的近臣，耳濡目染之下習得不少戰術。加上先前上杉軍在伊賀、甲賀兩地戰事中使用的『遏彼外援，絕其餉道』戰術效果就非常顯著。
故而，八條定繁就準備故技重施，以此來減少己方的傷亡，還能震懾那些首鼠兩端、心懷貳意的大名、國人領主們。
可淡河定范並不打算坐以待斃，他意圖趁著上杉軍立足未穩之際，對上杉軍造成一定的打擊，以此來減輕淡河城與主家別所家的壓力。
但是，淡河定范低估了上杉軍的裝備。
雖說八條定繁部沒有裝備一門佛郎機炮，但在與池田勝正、浦野重次、芥川孫十郎、冷泉為將等部合流後，先不說兵力膨脹至一萬八千餘眾，連各式鐵炮都達到了一千挺。
淡河定范倒是自恃勇猛，也不派遣物見進行詳細探查，就率一千餘軍勢出城，攻向位於淡河川東岸不遠處永春寺的上杉軍本陣。
當淡河軍途經勝雄原之時，就遭到了上杉軍的伏擊。
在上杉軍突如其來的鐵炮攻勢之下，淡河軍在猝不及防的情況下是人馬具驚，陣型大亂，進退失據，就連淡河定範本人都因為右腿被彈丸擊中而摔落馬下。
良莠不齊的淡河軍在混亂之中見到總大將淡河定范被上杉軍鐵炮擊中而摔落馬下生死不明後，士氣和戰意頓時跌落谷底，進而一鬨而散，或是丟盔棄甲狼狽逃回淡河城，或是直接藉助熟悉周邊地理的優勢逃入山林之中躲避上杉軍的兵鋒。
不過，淡河定范並沒有被上杉軍當場擊斃。
即便淡河軍在上杉軍的鐵炮攻勢下迅速潰散，淡河定范被兩名馬廻眾扶起後並沒有選擇逃回淡河城，而是與攻來的上杉軍展開近戰，最終在斬殺十名足輕後，因右腿負傷沒有獲得及時包紮而行動不便，被攝津池田家重臣荒木村重所討取。
隨後，荒木村重並不滿足於討取別所家重臣淡河定范，還率本部軍勢一路尾隨淡河軍潰兵，進而趁亂攻入淡河城中，一舉奪取大手門的控制權。
淡河范之在獲知養子淡河定范兵敗身亡，以及大手門陷落的訊息後，自知大勢已去，就命家中小姓、侍女盡數逃亡，讓眾人自尋生路，自己則是在本丸大廣間裡向著西面三木城的方向拜伏後，就切腹自盡了。
而淡河定范的未亡人三木御前並沒有隨家中小姓、侍女一起逃亡，而是與十名不願拋棄自己逃離的侍女一同手持薙刀，與攻入城中的上杉軍展開近戰，最終皆被討取，無一倖免。
至此，上杉軍完成了對三木城的戰略包圍。
等上杉軍壓制了淡河城內外後，八條定繁在完成首實檢就命人將淡河定范、三木御前夫婦進行厚葬。
而後，八條定繁還在三木城東面的和田村、高男寺等地修築兵砦，與八條廣繁、宇佐美定勝兩部是烽火相應。
孫武有云：軍無輜重則亡，無糧食則亡，無委積則亡。
別看三木城播磨一國之中少有的堅城，但是也耐不住上杉軍的「兵糧攻」戰法。
因三木城周邊村落、町鎮的領民大都被別所軍驅趕至三木城中，使得三木城每天的糧草消耗是與日俱增，存糧也即將告罄。
太田垣朝延深知唇亡齒寒的道理，他可不願看到別所家就此覆滅。
為了支援三木城，太田垣家還是冒險向三木城派遣援軍，並運送糧草。
然而，太田垣三河守、太田垣右衛門尉、太田垣左京亮等人率五百餘軍勢才進入神東郡境內，就遭到了上杉軍的阻擊。
本就不願意孤軍深入去馳援別所家的太田垣三河守、太田垣右衛門尉、太田垣左京亮等人行軍拖延，結果被宇佐美定勝派出荻野直正部截斷了退路。
太田垣三河守、太田垣右衛門尉、太田垣左京亮等人在驚懼之下不再繼續向三木城進軍，轉而向多可郡進發，意圖前往丹波冰上郡，與友軍仁木周防守合流。
可宇佐美定勝可不會放任太田垣軍順利離開播磨進入自己管轄的丹波境內，他認為別所家在遭到打擊後短時間內是不會輕易主動出擊，便抓住戰機，躡太田垣軍背後發起突襲。
猝不及防之下，本就因退路被切斷而士氣低落的太田垣軍被上杉軍一舉擊潰，所攜帶的三萬石糧草皆被上杉軍繳獲，自太田垣三河守、太田垣右衛門尉等人以下被討取者達到四百餘人，太田垣左京亮狼狽逃入丹波冰上郡，還將上杉軍描繪成『人如虎，馬如龍，上山如猿，入水如獺。其勢如泰山，三木城如累卵』。
不過，宇佐美定勝倒是低估了別所家。
別所就治雖然在福井原之戰被打得慘敗而歸，但他為了接應友軍太田垣家派來的援軍、糧草還是咬咬牙決定冒險出擊。
只是，別所就治的攻擊方向並不是三木城南面宇佐美定勝部的防區，而是北面八條廣繁部的防區。