雖說六角軍能依託甲賀郡境內的有利地形，以及布置逆茂木、鐵菱、十字釘等障礙物，讓攻入六角領的上杉軍扎傷腳掌、割裂草鞋，大幅拖慢了攻略的速度。
但多羅尾光吉、小川元政、美濃部定茂等甲賀郡出身的國人領主、武士先後出仕上杉家，在他們的協助之下，隨上杉軍一同行動的大月景秀、宇野藤右衛門、長田平右衛門（永田德本之侄）等侍醫們，調配出解毒藥，極大減少了上杉軍受六角軍塗抹在鐵菱、十字釘上的麻痺毒、腐毒傷害。
在收復石部城後，作為右路軍大將的金津義舊便節制新發田長敦、本庄繁長、藤堂虎高、後藤高治、青地元珍、山岡景隆、馬淵宗綱、永原重虎等將，以一萬餘軍勢直撲三雲城。
儘管三雲城高險異常，山嵐陡峭，易守難攻，先前上杉軍的數次強攻均被守軍擊退。可今非昔比，如今的三雲城只剩下老弱婦孺和少數城兵，絕大部分軍勢已經被三雲賢持帶走，並於石部城之戰被上杉軍一舉殲滅，無一人一馬返回三雲城。
金津義舊深知三雲城是甲賀郡境內一夫當關萬夫莫開的堅城，自己麾下軍勢在沒有裝備佛郎機炮這樣的新銳火器的情況下，並不打算貿然進行強攻，而是率軍進行圍困，切斷三雲城與外界的一切聯絡。
畢竟，這種地形也存在一個問題，那就是地瘠民稀，糧食物資是不能自給的。
早在六角承禎、六角義治父子敗退至甲賀郡，就存在著糧鹽布縷無所取給的困難，只能派兵襲擾與甲賀郡接壤的鈴鹿郡、相樂郡、綴喜郡等地，以及派遣忍者進行偷盜來獲取資源。
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現如今，三雲城四周盡失，根本無所就食，最終在與上杉軍相持半個月的時間後，城中糧草、食鹽等必需品告罄，才繼承三雲家家名不久的三雲賢春依舊沒有動搖信念，絲毫沒有向上杉家投降的念頭。
由於無法籌集到糧草、食鹽，三雲賢春在軍心動盪，外無援軍的情況下被迫求戰突圍。但他並不知曉六角承禎、六角義治父子已經敗亡的訊息，還意圖與他們進行合流後從長計議。
永祿四年，六月五日，深夜。
三雲賢春為了打破困境，就集中城中青壯、驍勇之士，以三百餘軍勢的寡兵，分成三隊，向著上杉軍的陣地發起了夜襲。
然而，三雲一族所面對的是上杉家宿將金津義舊、新發田長敦等人，他們本就身經百戰，作戰經驗豐富。加上還有非常熟悉甲賀眾戰法的藤堂虎高、後藤高治、青地元珍、山岡景隆、馬淵宗綱、永原重虎等南近江諸將輔佐，使得三雲勢的夜襲並沒有起到效果，反而遭到了上杉軍的圍攻。
即便三雲勢上下莫不拼死力戰，終究雙方兵力相差懸殊，三雲勢雖然接連擊潰山岡景隆、馬淵宗綱、永原重虎三部上杉軍，但本庄繁長、藤堂虎高兩部及時前來馳援，導致三雲勢在腹背受敵、寡不敵眾的情況下被上杉軍擊退，連三雲成持、三雲三郎左衛門等數名三雲家同族重臣都在混戰之中被上杉軍先後討取。
三天後，不死心的三雲賢春再度率兩百餘軍勢向上杉軍發起突襲，依舊因上杉軍防禦嚴密，未能突圍成功，更沒能對上杉軍造成大量傷亡，反而以中山太郎（中山民部丞之子）為首的一百餘人被討取。
接連兩次突襲失敗，讓三雲賢春深知打破上杉軍重兵包圍的希望已化作泡影，但他仍然信念堅定，決心與三雲城共存亡。
眼見三雲城依舊在負隅頑抗，不識時務，金津義舊也不打算派遣使者前去勸降，反而是加深周邊的壕溝，進一步加強對三雲城的封鎖，以求不戰而勝。
永祿四年，六月十日。
三雲城中不只是糧草、食鹽，就連樹皮都消耗殆盡，三雲賢春自知三雲城已經到了最後關頭，與從弟三雲成長以及三雲一族一百餘人一同集中於本丸大廣間之中，一邊派人在本丸四處點火，一邊切腹自盡。
而剩餘的三雲一族之人也沒有苟活於世的想法，或是切腹，或是自刎，或是服毒，與石部城的守軍一樣，無一人投降，以此作為最後的抗爭。
當三雲城本丸方向濃煙滾滾直衝雲霄後，金津義舊這才下令麾下各部向三雲城發起強攻。
結果毫無疑問，三雲城中只剩下兩百餘名老弱婦孺，根本無法阻擋上杉軍的凌厲攻勢。
還不到半個時辰的時間，上杉軍便壓制了三雲城，並撲滅了本丸的大火，進而搜尋三雲賢春、三雲成長等守將的屍體。
至此，出身於武藏七黨之一兒玉黨，且紮根甲賀郡三雲莊六十九年，更作為六角家六宿老家之一、甲賀郡六家大身領主之一的三雲家覆滅。同時，整個近江國之中僅剩下望月城一城尚未降服，成為近畿諸國里最後一支抵擋上杉家的孤軍。
曾經，在六角家取得大勝之時，三雲一族靜默護衛主君、穩固中樞、收集情報；在六角家前線潰敗、家督瀕危之際，便是他們亮劍之時。
不論六角家歷代家督數次本隊潰散、追兵緊逼，皆是在以三雲一族為首的甲賀眾護衛下逃出生天。如今，面對十倍於己的上杉軍，三雲一族無逃無降，刀斷身搏、箭盡軀擋，以不足千人的老弱之眾拖住上萬上杉軍。雖然沒能為六角承禎、六角義治父子重整殘部爭取生機，但還是選擇以死戰殉忠義。
此戰無捷報、無凱旋，三雲城上下全員為六角家殉死，以全軍覆沒的慘烈代價，詮釋了至死不退、以身殉主的鐵血忠義，譜寫戰國亂世悲壯忠魂絕唱。
與此同時，扎比·布萊克索恩所率的重型佛郎機炮隊也在穴澤氏清部兩千餘黑雲備常備軍勢的護衛下抵達望月城外，與齋藤朝信所率的左路軍合流。
因先前遭到石川五右衛門襲擊的緣故，八條定繁便安排身經百戰的穴澤氏清率上杉家常備軍勢之一的黑雲備進行護衛，以免再度遭到敵軍的襲擊。
終究，望月城中不是上下一心、眾志成城。
在形勢急劇惡化的情況下，原來堅持抵抗上杉家的一些六角家家臣、六角家旗下國人領主、望月家治下領民也喪失了信心，認為大勢已去，先後縋城而下，向城外的上杉軍投降。