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天文二十年，六月三十日。
還沒等孕石元泰、一宮宗是等將所率的兩千五百餘軍勢抵達薩埵峠，上杉軍就向薩埵砦、薩埵峠一帶的今川家防線發起了猛攻。
儘管原隸屬於上杉軍本隊的甘糟景持、登坂清忠、大關親信、上條定賴、直江景綱、新發田長敦等部歷經湯河原之戰，加上長途跋涉，但士氣和戰意卻絲毫沒有減弱。
因湯河原之戰的風頭皆被本庄繁長、八條廣繁、八條定繁等上杉家年輕家臣搶走，使得直江景綱、登坂清忠、大關親信等家中老臣們皆心有不甘，急需一場大勝來表現自己。故而，他們也不待後續接管葛山領，以及後續馳援的一萬餘武藏眾盡數抵達，就向薩埵峠發起了猛攻。
之所以作為大將的甘糟景持會贊同諸將向薩埵峠倉促發起猛攻，是因為他們所攜帶的糧草並不充裕。
若是長期頓兵於薩埵峠外對上杉軍來說並不是一件好事，因為孕石元泰、一宮宗是等部的兩千五百餘今川軍正在火速趕往薩埵峠方向。
一旦今川軍來個裡應外合，那麼先行抵達薩埵峠外的上杉軍就只能被迫後撤，屆時上杉家也就需要耗費更多的時間、兵力、物力才能再度攻向駿河一國的腹地。
為了震懾薩埵峠、薩埵砦一帶的今川軍，甘糟景持、直江景綱、新發田長敦等將就商議出了一個計策——讓全軍多置大旗，出兵之時還將軍勢分為幾個部分，前進時不斷變換各種顏色的旗幟。
加上湯河原之戰後，今川軍本就士氣低落，完全是驚弓之鳥，今川家上下更是人人皆知上杉軍兵力強盛的事實。
這就導致負責鎮守在薩埵砦、薩埵峠一帶的朝比奈元長誤以為兵臨薩埵峠一帶的上杉軍有數萬之眾，其餘今川家諸將更是驚懼不已。
於是，朝比奈元長不得不火速派遣使者前往駿府館請求增援。
然而，眼下的今川家哪裡還有多餘的兵力對薩埵峠、薩埵砦一帶進行增援？
不僅無法對掀起反旗的三河、遠江兩國的有力國人領主進行討伐，甚至連拱衛本據駿府館都捉襟見肘。
故而，壽桂尼只能急令孕石元泰、一宮宗是等將加快行軍速度，儘快趕到薩埵砦、薩埵峠一帶進行協防。
此時駐守薩埵峠的是興津清房、久能元宗、川村重宗三人，朝比奈元長則是與荻清譽、久貝正勝、遠藤五太夫、長島佐渡守等將駐守在山頂的薩埵砦之中。
作為上杉家老臣的直江景綱考慮到，己方兵力較為單薄，且攜帶的後勤物資、攻城器械皆不多，不利圍城攻堅，應儘快與今川家僅存的主力軍勢進行決戰。
但直江景綱的意見遭到了甘糟景持的反對。
在甘糟景持看來，若是己方不儘快攻落薩埵峠，那麼前有天險，後有敵方援軍，到時前後受敵，後果將不堪設想。
當然，甘糟景持對駐守在薩埵砦的朝比奈元長等部的威脅不太擔心。
朝比奈元長雖是今川家的重臣，且與太原雪齋並列為今川家雙壁，但自從湯河原之戰敗北後，他便壯氣外衰，早就沒有曾經歷戰武田家、北條家、織田彈正忠家等強力大名的大將風範了。
這樣的大將，所統轄的軍勢自然沒有什麼戰鬥力，更別說才經歷了一場慘敗。
所以，甘糟景持敢於以八千餘軍勢直面朝比奈元長。
而直江景綱所提的意見也有一定道理，戰場形式本就是瞬息萬變，萬一有什麼不測，這八千餘軍勢可儘是出身于越後之人，大部分還是上杉家的常備軍勢，經不起太大的消耗。
經過再三權衡，甘糟景持便決定先攻打守軍較少的薩埵峠。
儘管薩埵峠經過今川家的一番普請，但也只是增加了逆茂木、箭櫓、冠木門罷了，並非傳統意義上的城砦。
隨著大將甘糟景持的一聲令下，氣勢如虹的上杉軍立即蜂擁而上攻向薩埵峠。力主攻城的登坂清忠更是擔任先手役，第一個冒著箭雨、彈丸突破了今川家的簡易關所，奪得一番乘之功，後續的上杉軍也不甘落後，紛紛緊隨其後猛衝攻入關所。
面對上杉軍那凌厲的攻勢，薩埵峠的守軍很快就抵擋不住，被迅速擊潰。上杉軍還在混戰之中討取了自守將興津清房、久能元經（久能元宗之弟）以下三百餘人，久能元宗、川村重宗二人見無力挽回敗局後，就隻身逃往駿府館。
身在薩埵砦的朝比奈元長完全沒有料到薩埵峠的守軍竟然在一個時辰不到就被擊潰，他原本還打算趁著上杉軍與薩埵峠守軍交鋒後陷入膠著，自己再率軍截斷上杉軍的退路，來個兩面夾擊。結果，原先的計劃不僅沒有達成，反而薩埵峠還被上杉軍快速突破。
因懼怕上杉軍長驅直入攻向駿府館，朝比奈元長在經過一番權衡後，就直接下令立即放棄薩埵砦前往賤機山城布防。
見位於薩埵山山頂薩埵砦之中的今川軍撤離後，直江景綱、登坂清忠、大關親信、新發田長敦等將紛紛表示要儘快出擊，搶在朝比奈元長之前攻向駿府館。
不過，甘糟景持並沒有接受諸將的提議，反而是力排眾議，認為己方軍勢剛打了一仗，若是再強行軍攻向今川家的本據駿府館，恐怕並不是一件易事，還不如抓住今川軍不善長野戰，且士氣低落的短處，追擊朝比奈元長所部，只要將朝比奈元長所部擊潰，那麼駿河一國之中僅剩下的堅城賤機山城就會望風而降。
而後，甘糟景持就令登坂清忠、大關親信二人率五百餘騎馬武士火速前去截斷今川軍的歸路，自己則是率其餘軍勢從今川軍的後方展開追擊。
由於薩埵峠新失，加上前不久的湯河原之戰慘敗，今川軍本就戰意不高，在上杉軍將前往賤機山城的道路截斷，以及後面還有追兵追擊，使得今川軍頓時進退失據，自相踐踏，亂作一團。
朝比奈元長更是沒有料到上杉軍的動作竟然會如此之快，倉促之下他甚至還來不及收攏軍勢組織反擊。
甘糟景持見狀，便趁此機會揮軍掩殺過去。
在混戰中，甘糟景持更是身先士卒，率本部軍勢在今川軍陣中左突右擊，出入如飛，勢不可擋。
反觀今川軍則是見勢不妙，四處逃竄，可謂是一觸即潰。荻清譽、久貝正勝、遠藤五太夫、長島佐渡守等將更是在混戰之中先後被上杉軍討取。
最終，朝比奈元長在身負重傷的情況下好不容易才突圍前往駿府館，今川軍被討取者、自相踐踏而亡者達到了一千餘人。
經此一役，今川家僅剩下的一支機動兵力受到重創，就連駿河水軍眾也是損失慘重。