包圍小田原城的軍勢突然少了近六萬之眾，身在小田原城中的伊勢氏親既不是瞎子，又不是聾子，不可能一點都察覺不到。
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之所以伊勢氏親會對上杉軍的調動無動於衷，是因為眼下小田原城之中的守軍以及協防領民士氣非常低落。甚至還出現了矢部彌次郎、蜷川孫三郎、宇部左京亮等數名小田原眾圖謀奪取總構東面的蓮池門投降上杉軍之事。
加上先前為了抵禦上杉軍的輪番攻城，小田原城的守軍、協防領民也是傷亡慘重。
故而，小田原城上下已經形成一種共識，即放任上杉軍與今川軍交鋒。
雖說伊勢氏親的智略比不上上杉清定的一半，甚至還沒有超過其父北條氏康，但他也不是傻子。
若是伊勢氏親選擇與上杉軍拼個兩敗俱傷，到最後伊勢家元氣大傷、一蹶不振，那麼只會便宜野心勃勃的今川義元。
若不是當初為了換取今川家的大力支援，伊勢氏親也不至於將治下的駿河河東郡放任今川家自由切取。
當然，上杉清定也不擔心小田原城中的伊勢氏親會主動率軍出擊。因為他猜得到小田原城中守軍、領民的數量已經減少了不少，以及小田原城中的士氣幾乎跌至谷底。若是再主動出擊，無異於引火自焚。
就在清定接到太田資正的求援，正召開軍議之際，才率軍經北伊豆諸郡進入相模足柄下郡境內的今川義元就下令對土肥城發起了攻擊。
雖說土肥城的城防無法與小田原城進行比擬，但好歹也是占據著地利，加上太田資正所部軍勢嚴陣以待，並不是誰都能輕易拿捏的軟柿子。
今川義元並不打算坐視小田原城陷落，便打算儘快將土肥城攻落，好率軍進入足柄下郡的腹地之中，與困守在小田原城的伊勢氏親遙相呼應；或是直接率軍進駐小田原城之中，與城中守軍並肩作戰。
於是，今川義元就令隨自己一同出陣的大久保忠俊、酒井忠次、大須賀康高、本多廣孝、本多重次（鬼作左）、夏目廣次、長坂信政（血槍九郎）等三河眾作為先手役，向土肥城、城願寺、土肥館三地同時發起了輪番猛攻。
儘管三河武士驍勇善戰、捨生忘死，可坂東武士也不是吃素的。
雖說太田資正所部軍勢的鐵炮裝備數量不多，但好歹也有一百挺的規模，比裝備簡陋的三河武士要強出一大截。
再加上太田資正所部還有著地利之便，以及城中還有不少滾木礌石，至少能堅守半個月以上。
等到上杉軍本隊之中的一萬餘軍勢在真鶴湊登陸後，今川軍甚至還沒有獲得絲毫進展，反而在宮城政業、野口多門、小久保縫殿助、野本與次郎等岩付太田家重臣們的奮勇抵抗下損失慘重。
其中，月之谷城城主西鄉正員（原三河守護代家）、形原城城主松平家廣（形原松平家家督）、深溝城城主松平好景（深溝松平家家督）等數名三河有力國人領主更是在攻城期間被飛石、流矢、鐵炮擊中而亡。
本多廣孝、本多重次、夏目廣次、長坂信政等安詳松平家（松平總領家）重臣們也是先後不同程度的掛彩而不得已退出戰鬥。
眼見土肥城如此難啃，以及先手役各部軍勢傷亡較大，今川義元不得不叫停了攻城。當然，這絕不是他突然良心發現而不忍心。
反而是今川義元認為，若是在攻打土肥城的過程中，將旗下的三河武士都耗光了，進入足柄下郡腹地之後的大戰、惡戰就得靠遠江、駿河兩國之兵去打了，這樣的話反而顯得得不償失。畢竟，他還盤算著擊敗上杉家後沿著東海道諸國一舉上洛。
故而，今川義元只好將各部軍勢在渡過千歲川後，於湯河原布下陣勢。今川軍各部是南靠千歲川、東靠海灘、北臨土肥館、西靠五所神社，綿延了十里之地。
與此同時，清定與綾姬、上條定賴、直江景綱、新發田長敦、甘糟景持、八條廣繁、八條定繁、大關親信、登坂清高等將一同登上了真鶴湊西面的南鄉山，觀察周邊的形勢和土肥城的戰況。
「啟稟御屋形殿，今川軍暫時停止了攻城，我方太田美濃守所部的傷亡也達到了近千人。」這時，側近五味高重來到了清定的面前，並將一份戰報遞給了清定。
「嗯，太田美濃守以寡敵眾確實不易，眼下我軍在真鶴湊登陸的兵力僅有一萬餘眾，剩餘軍勢要麼還在途中，要麼還在淘綾郡未登船。」清定非常認可太田資正的活躍表現，畢竟他以五千餘軍勢，硬生生將三萬餘今川軍牽制在土肥城下。
「御屋形殿，那裡應是今川禮部侍郎的本陣所在。」還沒等清定感嘆完，眼尖的八條定繁就向清定指出了今川義元本陣的大概位置。
「那裡確實很有可能為今川禮部侍郎的本陣，據聞今川禮部侍郎出陣之時向來會帶上塗輿。」清定在望向八條定繁所指的位置後，就發現了異常醒目的藍頂塗輿。
按照後世之人的看法，今川義元出陣之時是不騎馬的，所以塗輿、赤鳥紋旗印、五七桐紋旗印所在之處必然是接近今川義元的本陣。
在與今川義元正式決戰之前，清定的心裡忽然冒出了一個念頭——給今川軍一個下馬威。
清定打算先打一場小規模的突襲戰，挫挫今川軍的銳氣。
即使算上已經在真鶴湊登陸的上杉軍本隊，以及土肥城的守軍，人數依然不到今川軍的一半。不過，即使如此，清定卻打算使用主動防守的策略。
所謂主動防守，就是先進攻，打掉敵軍的銳氣，之後再視情況穩固防守。
清定熟諳兵法，知道兩軍人數眾寡較為懸殊的情況下，若是不能一舉打掉敵人的士氣，提振一下己方的精氣神，就算土肥城再易守難攻，以城中守軍的數量，面對三萬一千餘士氣高昂的今川軍的猛攻，也很難守住多長時間。