因宅間房成的不斷勸說，以及上杉軍在進入相模之後軍紀嚴明、秋毫無犯，間宮康信便率自己節制的相模水軍眾、山本水軍眾諸將向上杉軍正式降服，這也使得下田城之圍自解。
很快，在相模水軍眾、山本水軍眾的協助下，上杉軍也完成了對相模灣的全面封鎖，將小田原城的海上交通線徹底切斷，使得困守小田原城的伊勢氏親處境愈發危急。
與此同時，今川義元總算調集了治下的三河、遠江、駿河三國之兵，以嫡男今川氏真為留守役坐鎮駿府館，自己則是親率大軍前往相模，並在駿河水軍眾、伊勢水軍眾、志摩水軍眾的大力協助下，兩萬五千餘今川軍水陸並進，已盡數抵達了駿河河東郡境內，還與先前退入駿河河東郡深澤城的朝比奈泰能所部六千軍勢進行合流。
之所以今川義元沒有令朝比奈泰能所部進駐小田原城協防，以及自己沒有第一時間糾集大軍前去馳援伊勢氏親。是因為他打算坐等上杉清定與伊勢氏親打得兩敗俱傷，而後今川軍再去收拾殘局，說不準還能趁機迫使伊勢氏親讓渡伊豆一國。
畢竟今川義元也是個老狐狸，狡猾得很。
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今川義元非常清楚以今川家目前的實力是不可能將上杉家一舉擊敗的，只有儘可能的消耗上杉軍的士氣、兵力，而後再尋找合適的戰機，與困守小田原城的伊勢氏親來個裡應外合，前後夾擊，如此才有可能將上杉清定所統轄的十餘萬大軍擊敗。
所以，今川義元在治下領國之中進行大規模徵召軍勢、調集糧草，就一直在等待著上杉軍士氣低落、疲憊不堪之際。
不僅如此，與伊勢氏親一樣處在危難之際的武田信玄也沒有坐視小田原城被圍攻，他於甲斐北巨摩郡在成功牽制了上杉景信所率的上杉軍偏師後，就令同族重臣穴山信友率河內眾火速南下進入駿河，隨今川軍一同行動，前去馳援遭到圍攻的小田原城。自己則是繼續於北巨摩郡一帶與上杉景信進行鬥智鬥勇。
當然，今川義元與太原雪齋都沒有料到的是，上杉清定是準備來個圍點打援。
在清定看來，若是上杉軍越過位於相模、駿河兩國境目地帶的箱根天險進入河東郡，那麼無疑會將己方的後勤補給線拉得過長，且己方只能依靠陸路補給這一條路。
一旦熟悉當地地理的相模、伊豆兩國土著武士切斷了上杉軍的補給線和退路，那麼上杉軍就算兵力再多也無法在短時間內解決糧草輜重補給的問題。因為，伊勢氏親很早就將治下各處城池兵砦的大部分糧草輜重都運入小田原城之中存放，不少重鎮要地外圍更是進行了堅壁清野，使得上杉軍將很難獲得補給。
而且，不論是北伊豆一帶，還是駿河河東郡，其實都不適合大軍展開，這對於上杉軍來說將是極為不利的事情。
再加上今川家眼下還占有水軍眾的優勢，不論是里見家旗下的房總水軍眾，或是北條家旗下的伊豆水軍眾，再或是才倒向上杉家不久的相模水軍眾、山本水軍眾，在駿河灣一帶海域作戰皆屬於是客場作戰，並不占有地利的優勢，且此次為今川家助陣的伊勢水軍眾、志摩水軍眾的戰力可是並不下於房總水軍眾。
要知道，相模水軍眾、伊豆水軍眾、山本水軍眾曾經都是房總水軍眾的手下敗將，他們連房總水軍眾都無法戰勝，就更不用說去面對伊勢、志摩兩國的水軍眾了。
故而，清定就打算將戲演得真實一些，為此他不惜令北條勢、上野眾對小田原城發起大規模的攻勢，同時沒有為北條勢、上野眾安排後續替補的軍勢。
可此時的伊勢氏親是面朝西方，望眼欲穿——今川禮部侍郎，你到底是馳援我方的，還是來準備收屍的？！
實際上，今川義元是絲毫不敢耽擱，他非常清楚，一旦小田原城被上杉軍攻落，那麼今川家坐山觀虎鬥的好處就會完全落空。
於是，今川義元在獲知上杉軍已經在足柄城周邊構築了大量的支城兵砦後，就只能繞道避開足柄上郡，取道北伊豆的君澤郡、田方郡、賀茂郡，而後進入相模的足柄下郡。
然而，今川義元在決定率軍繞道北伊豆諸郡後終究還是慢了一步。
鄰近相模足柄下郡與伊豆賀茂郡境目地帶的土肥城（土肥山城）已經被武藏眾的太田資正所部五千餘軍勢突襲而陷落。這就使得通往小田原城的必經之路盡數被上杉軍所封鎖。
不過，山下遍野皆是今川家的赤鳥紋（類似梳子的樣式）旗、二引兩旗，岩付太田家的諸多重臣們還是感到了恐懼，畢竟七倍於自己的敵軍已經兵臨城下了。
太田資正對此倒是並沒有感到絲毫的驚慌失措，反而是非常鎮定的開始布置防禦。同時派遣使者前往上杉軍本陣道場山，請求主君上杉清定的發兵支援。
因土肥城是由三個部分所組成，即位於山頂的土肥城，半山腰的城願寺，山口的土肥館。
不僅如此，土肥館外圍還有千歲川流經，為土肥館的一道天然護城河，其東面不遠處則是真鶴湊海港。而土肥城的西面還有藤木川流經，若是對土肥城的側翼發起攻擊，首先就要渡過藤木川，之後還得冒著滾木礌石、箭矢彈丸的風險，爬上海拔五百六十餘米的土肥城山。
可以說，今川義元若想北上進入足柄下郡的腹地，去馳援小田原城，首先要通過的就是面前的這座土肥城。
但此時的今川家旗下水軍眾還沒有繞過伊豆半島。就算今川家的旗下水軍眾成功繞過伊豆半島，還得面對以逸待勞的伊豆水軍眾、相模水軍眾、山本水軍眾、房總水軍眾。皆是今川家旗下的水軍眾能否取勝並抵達相模灣，還是一個未知數。