天文二十年，五月十五日。
就在伊勢氏親決定龜縮在本據小田原城之中當個烏龜，打算讓遠道而來，且兵力雄厚的上杉軍彈盡糧絕之時，作為上杉軍總大將的上杉清定卻並沒有如伊勢氏親所願，更沒有下令一股腦兒的盡數扎向小田原城。
因為小田原城所在的位置較為特殊——翻越西面的乙女峠、足柄峠就能進入駿河河東郡境內，西南面經湯河原即可進入伊豆賀茂郡境內，南面是相模灣海域，北面還有沼田山城、多古城、曾我城、星山砦等支城兵砦拱衛，東面的總構外圍還有山王川作為天然的護城河。
最早，小田原城是在鎌倉幕府時期，由土肥遠平所築，而後大森賴春在上杉禪秀之亂時開始正式對小田原城進行擴建。等到北條早雲奪取小田原城之後，才開始進行總構整備，將城下町、部分村落盡數囊括總構的範圍內，並建造了大量的箭櫓、望樓，還在總構外挖掘了不少壕溝。
使得小田原城儘管沒有地勢的優勢，也能憑藉堅固的城防，成為關東八國，乃至成為在整個東國之中都少有的難攻不落之城。
若是上杉軍兵臨小田原城下，那么小田原城依舊可以通過小田原湊、早川，以海路、河流與外界進行聯繫，並可以從伊豆、駿河兩國源源不斷的獲得糧草輜重，甚至是援軍。
為此，才率本隊進入瀧山城不久的上杉清定就開始感到頭疼了。
儘管此時的上杉家已經做到了大量裝備鐵炮，但並沒有研發出火炮，或是仿造出火炮，就算鐵炮的口徑再大，那也僅僅只能對冠木門這樣的城門造成一定的傷害打擊，可在石垣城牆的面前，大口徑鐵炮依舊是不夠看的。
而且，一旦今川家的大量援軍抵達，伊勢氏親就能與今川軍合兵一處，以逸待勞，不僅能在小田原城的後方建立起縱深防禦，使小田原城的防禦更加牢固，甚至還能不斷對上杉軍進行襲擾或發起大規模反擊，收復已經被上杉軍攻落的城池兵砦。
此時的上杉清定深知此戰不僅關係到今後東國的形勢走向，更關係到上杉家的穩定。
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但實際上，上杉家在關東南部諸國、奧羽兩州的根基不深，明里暗裡依然有許多反對勢力在蠢蠢欲動。
即便是那些已經歸附的大名、國人領主們，清定也急需用大量的物質利益來對他們進行籠絡。一旦此次攻略相模失敗，不僅物質利益會大打折扣，甚至還極有可能損害到清定那光輝的形象，助長反對上杉家各方勢力的囂張氣焰，甚至可能使雄踞東國的上杉家走向分崩離析。所以，必須在今川家的援軍進入相模之前，迅速切斷小田原城與駿河、伊豆兩國的聯繫。
自從鎌倉殿嫡流斷絕後，東國地區以鎌倉幕府御家人為前身的大名、國人領主們就開始誰也不服誰，甚至還看不起足利將軍家。其中，結城家更是一度嘲笑過足利將軍家的家格、出身。
總而言之，這是一場雙方都輸不起的一場戰爭！
眼下，擺在清定面前的有兩個選擇：
一、派出大量兵力去壓制駿河河東郡、伊豆一國，但占領成本較高，見效也慢；
二、派兵攻落小田原城西北方的足柄城，控制從駿河河東郡進入相模的重要通道足柄峠，切斷小田原城與駿河河東郡之間的聯繫，雖然成本也高，但見效很快；
很快，清定在經過一番權衡後，就從這兩個成本較高的選擇之中選擇了最為經濟實惠的打法——出兵奪取足柄城。
清定本人並不是拘泥於使用奇兵。
以奇擊取勝，這種方式的難度和特徵都比較明顯：只要能擊敗敵人防禦體系中最強的部分，勝利就近在眼前。但難度就在於，道理很簡單，實現起來卻很難。
尤其是大軍長途奔馳進行突擊，這對於軍隊的兵源素質和將領的作戰意志都有著極高要求，甚至是缺一不可。
其實，清定的作戰風格偏向於穩健，他注重搜集敵方情報，分析敵我優劣；在戰場上，習慣於政治和軍事手段並重，通過積累優勢、擴大敵我雙方力量對比，最終達到擊潰敵人的目的。
作戰方式還是強調一種力量對比的變化：
在戰爭中，以足夠的耐心和手段，充分積累有益於己方的優勢，削弱敵方的優勢，以最終實現力量對比的轉化。
不僅如此，清定還在適當的時候採取攻心為上。通過軍事和政治手段並用，逐步蠶食武田家、伊勢家的地盤，最終將武田信玄、伊勢氏親二人圍在自己的本據之中。
戰爭固然是交戰雙方實力的體現，但是，統帥在其中的作用，同樣不可或缺。再大而化之一點，在任何一個組織中，領導者的作用，其實都是決定組織成敗的最關鍵因素之一。
大抵一個領導者的領導能力由兩部分組成：一為領導者所處的位置，也就是孔子所說的「名」；一為領導者本身所具有的影響力和執行力，也就是韓非所言的「勢」。卓越的領導者應二者兼備。而清定便是其中的佼佼者。
而後，清定就下令駐紮在寺田原一帶的八條春綱，立即率武藏眾渡過花水川，搶在今川軍進入相模境內之前，將足柄城攻落，若是條件允許，就將足柄上郡其餘地區一併壓制，進一步孤立小田原城。
與此同時，里見義弘所率的房總水軍眾在護衛上總眾橫渡浦賀水道，以及襲擾相模一國沿海地區的過程中非常活躍。
因三崎城（三浦城）守將九島道隨入道鑑於自己麾下大部分兵力、青壯都被抽調至小田原城，加上山本水軍眾、相模水軍眾重點防禦足柄下郡、伊豆一國的沿海地區，他只能眼睜睜看著從房總半島渡海而來的上杉軍占據三崎湊不遠處的城之島，並將城之島作為攻向三浦郡的橋頭堡。