儘管掌控新免家大權的新免貞弘、新免家貞兄弟有意對自家兄弟新免貞顯網開一面，從輕發落，但意圖從他們手中奪回大權的新免宗貫卻趁機借題發揮。
新免宗貫並沒有急著下令發兵從上杉軍手中奪回石井城、比丘尼城等失地，反而是派遣側近香出半太夫前去痛斥正在蟄居反省的新免貞顯，並要求其立即切腹自盡。
而此時的新免貞弘、新免家貞兄弟深知比丘尼城的重要性，一面下令關屋城城主船曳助十郎加強新免領北部的戒備，嚴防草刈家趁機響應上杉軍的攻勢而發兵南下；一面則是急令杜札城城主新免彌野、川上城城主新免又四郎、江原城城主中村刑部大輔、古町城（八幡山城）城主春名三之丞、川東城城主竹內中務大輔等新免家同族、譜代重臣們率本部軍勢前來參陣，與他們一同奪回比丘尼城。
新免貞顯本就對小寺遠江守、江見市之介等同僚兵敗身亡而感到愧疚，很快就在新免宗貫的要求下切腹自盡了。
可新免貞弘、新免家貞兄弟發兵爭奪比丘尼城之舉並不順利，因情報收集工作做得不充分，他們並不知曉即將面對的上杉軍裝備了大量的火器，更不知曉八條廣繁已經將本陣設定在比丘尼城本丸之中。
這就導致新免軍一迫近比丘尼城，就遭到了上杉軍包含鐵炮、三眼火銃等火器的火力壓制。
別看八條廣繁部所裝備的三眼火銃僅有十五挺，且盡數是之前李華梅贈予上杉清定，但與鐵炮、弓矢相組合後，直接彌補了鐵炮、弓矢近距離火力不夠猛的缺點。
等新免軍先陣軍勢鼓譟撲向比丘尼城大手門，無數人扛著雲梯、沖城錘蜂擁迫近。
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上杉軍鐵炮足輕、弓足輕分列在板屏城牆之後，鐵炮交替擊發，三眼火銃更是三彈連出，弓矢也向城外進行頻繁拋射，可謂是轟然巨響不絕。
彈丸橫掃迫近比丘尼城的新免軍足輕、武士、農兵，上杉軍的每一輪齊發便撂倒大片新免軍，城下血肉橫飛，沖至牆根的新免軍成片倒地，攻勢為之頓挫。
隨著城外的屍骸越來越多，新免貞弘、新免家貞兄弟看得是目瞪口呆，他們完全沒有料到比丘尼城竟然會如此難啃，僅僅是第一輪攻擊就已經折損三百餘人。
就算新免軍做好了應對上杉軍火器攻擊的準備，舉著竹束、木楯、濕氈等迫近比丘尼城，可依舊付出了大量的傷亡。
城頭的硝煙經久不散，以至於嗆得守軍都快涕淚橫流。
鐵炮每打完一輪，就需要耐心倒藥、裝彈、引火。而三眼火銃的火藥、鉛子消耗飛快。鐵炮足輕的手掌被火藥灼燒得皮肉焦黑，指尖磨破流血，依舊拼命裝填。
眼見新免軍無法承受大量傷亡而後退，比丘尼城的銃炮轟鳴不再連綿如雨，變成一陣一陣稀疏的槍響。
正當新免貞弘、新免家貞兄弟準備轉而構築陣地，等待友軍江見家的援軍抵達之際，竹山城中的眼線就將新免宗貫迫使新免貞顯切腹自盡之事傳來了。
如此一來，新免貞弘、新免家貞兄弟因新免貞顯切腹身亡一事而無心再戰。
在新免貞弘、新免家貞兄弟看來，新免貞顯再怎麼說也是新免宗貫名義上的叔叔，也是新免家的同族重臣，就算棄城而逃有罪，但也要看在其這麼多年對新免家忠心奉公的份上酌情發落。
新免貞弘、新免家貞兄弟察覺到自己就算將新免家的失地奪回，並擊退上杉軍攻勢，也不可能獲得新免宗貫的信賴，甚至極有可能無法獲得善終。
正所謂狡兔死，走狗烹。
對新免宗貫失望透頂的新免貞弘、新免家貞兄弟在經過一番商議後，認為新免宗貫的實力根本不足以支撐其野心，就決定迅速率軍從比丘尼城周邊撤離，分別返回自己的居城瀧山城（瀧城）、仁壽寺城，做好向上杉軍開城投降的準備。
然而，新免貞弘、新免家貞兄弟所面對的敵人是長期追隨在上杉清定左右的八條廣繁，且比丘尼城之中上杉軍兵力還是城外新免軍的兩倍以上。
八條廣繁察覺到新免軍有撤退的跡象後，可不願放過這個重創新免家有生力量的最佳戰機，便毫不猶豫的親率五百名左控鶴備騎馬武士主動從城內衝出，再以一千左控鶴備步卒為後續，直取城外的新免軍本陣，並要求神森通茂率兩百名鐵炮足輕迂迴至新免軍側翼，伺機對其進行火力壓制，以策應自己的突襲。
新免軍因強攻比丘尼城傷亡慘重，以及後方竹山城中發生家督新免宗貫迫使同族重臣新免貞顯切腹自盡後士氣異常低落，加上還有大將新免貞弘有意率軍撤離的流言，使得在遭到上杉軍騎馬武士的突襲後頓時亂成一團，不少新免軍更是不戰而潰。
八條廣繁縱兵擊之，盡情衝殺。
神森通茂也及時迂迴至新免軍側翼，對其進行鐵炮集火攻擊。
新免貞弘、新免家貞兄弟在混亂中被馬廻眾護衛狼狽逃離，其餘軍勢在上杉軍的兩面夾擊之下無法組織起有效的反擊，自相踐踏，死傷殆盡，積屍數里，溝瀆皆滿，所攜帶的糧草輜重也盡數被上杉軍繳獲。
自新免彌野、新免又四郎、中村刑部大輔、春名三之丞、竹內中務大輔等諸多參陣的新免家重臣以下，被上杉軍討取者達到一千人。
當比丘尼城之戰慘敗的訊息傳至新免家本據竹山城後，城中上下人心惶惶不可終日，就連家督新免宗貫都產生了放棄竹山城逃往備前去尋求宇喜多家庇護的想法。
就在新免宗貫還在猶豫是否棄城而逃之際，神森通茂就建議八條廣繁應挾大勝之餘威，儘快攻落新免家本據竹山城周邊的支城兵砦，以擴大戰果，並切斷新免家與外界的一切聯絡。
隨後，八條廣繁就採納了神森通茂的建議，開始著手攻略竹山城周邊的支城兵砦。