正當上杉定虎攻滅太田垣家，並讓田結莊家與垣屋家達成停戰，從而靜謐但馬一國之際，作為朝敵之一的仁木義視也於小田原湊登陸上岸。
不過，上杉清定並不打算召見仁木義視，更不打算將其赦免。
畢竟，仁木家中暗中與上杉家進行聯絡的不是仁木義視，而是仁木長政、仁木晴定、仁木七郎、仁木四郎等仁木家一門親族眾。
加上，仁木家與六角家互為掎角之勢，不僅阻擋官軍光復京都，受其庇護的風魔眾更是狂妄至極的去襲擊大明使團。
清定鑑於仁木館無血開城，以及看在新側室仁木梅的面子上，就勒令仁木義視剃髮出家，取戒名友梅（有梅、祐梅），並流放至佐渡雜太郡，交由雜太郡郡司石坂忠章來看管，其餘生不得離開雜太郡半步。
至於井堰山城落城前夕向上杉軍投降的家喜下總守、下山平兵衛、三輪善之助、福持九郎、諸木與助、富增伊予介等伊賀諸將，清定不僅沒有將他們進行赦免，反而以他們身為仁木家家臣，不思為主分憂，先是對長期並肩作戰的同僚舉起屠刀，而後更是脅迫自己名義上的主君開城投降。
於是，清定直接下令將他們盡數押至相模川西岸斬首示眾。
在清定看來，大部分伊賀的國人領主是無君無父、不忠不義之人，只認錢財。就算一時降服於上杉家的軍門之下，若是形勢發生改變，這些人必然會心懷貳意，隨時都會叛離上杉家。若是家喜下總守、下山平兵衛、三輪善之助、福持九郎、諸木與助、富增伊予介等人真心愿意降服於上杉家的軍門之下，就應該效仿仁木長政、仁木晴定、仁木七郎、仁木四郎、大江貞清等人，在上杉軍兵臨城下之前開城投降，而不是在城池陷落之前投降。
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再加上，上杉家兼併伊賀一國後，可不會默許伊賀繼續實行總國體制，將會在伊賀境內進行大規模的檢地，並取締之前仁木家頒下包含不輸不入在內的所有特權。
更何況，站在普世價值角度，若是讓背叛者得了善終，這世道就亂了。那麼人人將效仿背叛者，並因此而獲利，之後便無人遵循忠義二字。從此，治理的成本就會急劇拉高，公序良俗也將會蕩然無存。
既然背叛能夠受益，將會形成路徑依賴。做第一次和做第二次之間，沒有多少心理障礙，於是便有第三次。
當然，背叛這種事情做得越多，風險也就越大，善終的機率越低。
故而，背叛者無善終，才是正道常理。
出乎清定意料之外的是，奧羽諸將對再度發兵上洛有著極高的熱情。
不只是伊達定宗、最上義守、大寶寺義增、小野寺輝道、安東愛季、戶澤道盛、岩城重隆、相馬盛胤等奧羽兩州的有力大名們，無一人觀望避事，紛紛表示願意承擔相應的軍役，就連遠在蝦夷地的松前季廣都派遣使者前往小田原城，甚至表示願意招募一批蝦夷人隨少主一同出兵近畿。
雖說清定對奧羽諸將的熱情感到非常高興，但他原本是沒有將奧羽諸將放在參戰序列之中。
清定原先的設想是，讓上杉氏定作為總大將，節制關東、甲信、東海諸將出陣近畿策應上杉定虎，以此來獲得更多的威望、戰功，為其之後繼承上杉家家名，以及取代足利將軍家打好堅實的基礎。同時，讓上杉景信、宇佐美定滿、長野業正、八條能重、沼田定業、宇都宮定綱等家中一門親族眾也能獲得一定的戰功後，能轉封至扶桑的各個重鎮要地進行鎮守，以穩固上杉家的統治。
即便伊達家、最上家享有上杉家一門格的待遇，終究不是上杉家的庶子家出身，更非譜代家臣、越後元從家臣出身，且在奧羽兩州紮根已久，影響力較大。若是讓以伊達家、最上家為首的奧羽兩州大名們獲得更多的戰功，那麼上杉家就不得不授予他們更高的家格、封賞更多的領地，這樣只會重走足利將軍家的老路。
礙於奧羽兩州大名們的一片赤誠，清定也不便打擊他們的積極性，便應允他們各率本部軍勢參陣，作為上杉軍本隊的後陣，並安排里見義堯負責派遣房總水軍眾為奧羽兩州諸將輸送兵力、糧草輜重。
至於先前在對抗六角家、仁木家反攻中陣亡的大河內具良、坂內具種、野呂正景等原伊勢北畠家一門親族眾，清定並沒有將他們遺忘。
其中，清定上奏朝廷，追贈原從四位下左近衛中將大河內具良為從三位左近衛大將，追贈坂內具種為正五位下左近衛少將、追贈野呂正景為從五位上少納言。
因大河內具良之子大河內教通，曾師從劍聖冢原卜傳，雖然沒有習得新當流奧義「一之太刀」，但劍術過人，且擔任上杉氏定側近，清定便沒有讓其直接繼承大河內具良的遺領，反而是將大河內家從近江愛智郡山上城轉封至攝津武庫郡越水城，領有兩萬知行地，並擔任武庫郡郡司。
雖然伊勢國司北畠家的絕大部分家臣不是直接轉仕上杉家，就是以兩屬的狀態為上杉家效力，唯有原西蓮寺（伊勢國司北畠家菩提寺）住持西蓮寺空円隨侍北畠具房左右，拾柴汲水，獨盡忠節。
清定對西蓮寺空円的所作所為心生敬重，並有意將其招入麾下。
可西蓮寺空円卻心存芥蒂，並不願意就此改換門庭，便婉拒了清定遞去的橄欖枝。
面對西蓮寺空円的婉拒，清定非但不怒，反而愈發賞識，暗下決心，縱使自己多費心力，也要將此忠義之人招致自己的麾下。
眼見清定頻頻遣使來召，西蓮寺空円經過再三權衡後，為了改善主君北畠具房遭到軟禁的現狀，也為了讓伊勢國司北畠家保全家名，最終還是應清定所請登城相見，並以讓北畠具房返回所領為條件而轉仕上杉家。